몇 달 전, 연달아 워크숍을 진행하며 또 한 번 강도 높은 해외 출장을 마무리하던 중 문득 이런 생각이 들었습니다.
“나는 정말 내가 가장 잘할 수 있는 일을 하고 있는 걸까?”
사실 이런 고민은 이번이 처음이 아니었습니다.
많은 분들이 이상적이라고 생각할 만한 커리어, 즉 스타트업이 수십억 달러 규모로 성장하도록 돕고, 임팩트 있는 프로젝트에 참여하며, 독립성을 유지하는 삶을 쌓아왔지만, 여전히 저는 정말로 제 강점과 장기적인 행복에 최적화된 길을 걷고 있는지 스스로에게 질문하게 됩니다.
문제는, 제가 즐기지 못하거나 제 강점을 충분히 발휘할 수 없는 방향으로 인생이 흘러가기를 원하지 않는다는 점입니다. 수년간 저는 돈, 명성, 외부의 인정만을 좇다가 결국 소진되어 버리는 분들을 많이 봐왔고, 저 역시 그런 상황에 빠지고 싶지 않습니다.
또한 인생은 단 한 번뿐이라는 것도 잘 알고 있습니다. 그래서 이 시간을 최대한 의미 있게 보내고 싶습니다. 10년 후에야 비로소 제가 자동조종 모드로, 별다른 만족도 없이, 제 강점과 맞지 않는 일을 해왔다는 사실을 깨닫는 일은 절대 겪고 싶지 않습니다.
최근 저는 Lenny’s Podcast에서 Bob Moesta가 출연해 그의 신간 『Job Moves』(잡 무브스)에 대해 이야기하는 인터뷰를 들었습니다. Bob이 사람들이 커리어에서 어떻게 성장하고 변화하는지에 대해 들려준 인사이트는 저 자신을 한 걸음 물러서서 깊이 있게 돌아보게 만들었습니다. 그래서 저는 다음과 같은 질문에 답을 찾고 싶었습니다.
- 저는 무엇을 정말 잘할까요?
- 어디에서 어려움을 겪고(에너지가 소진되는 부분은 어디일까요)?
- 제 강점을 극대화하고 약점을 최소화하려면, 일을 어떻게 구조화해야 할까요?
이 과정을 위해 저는 ChatGPT를 생각 파트너로 활용했습니다. 그리고 그 결과, 지금까지 해본 자기 탐색 중 가장 가치 있는 경험을 할 수 있었습니다.
1단계: 에니어그램으로 내 성격 분석하기
몇 년 전, YPO(Young Presidents’ Organization)에서 함께 활동하던 포럼 멤버 중 한 분이, 거의 1,000명의 팀을 이끄는 CEO였는데, 우리 소규모 비즈니스 리더 그룹에게 에니어그램 테스트를 해보라고 권유했습니다. 그녀는 본인의 전체 팀에게도 이 테스트를 진행하게 했고, 협업과 자기 인식 향상에 큰 도움이 되었다고 했습니다. 저 역시 이 경험이 매우 큰 깨달음을 주었습니다. 이 테스트는 저 자신과 제 성향, 그리고 왜 특정한 방식의 일에 끌리는지 더 잘 이해하는 데 도움이 됐습니다.
이미 제 성격에 대해 비교적 명확한 개요를 가지고 있었기 때문에, 이번 자기 분석을 시작하는 데 이 결과를 포함하는 것이 도움이 될 것이라고 생각했습니다.
저에게 가장 두드러지게 나타난 유형은 다음과 같습니다:
🧠 5번 유형(탐구자, The Investigator) – 깊이 있는 사고를 하고, 매우 독립적이며, 협업보다는 분석을 선호합니다.
또한, 다음 세 가지 유형에서도 강점이 나타나 저만의 업무 접근 방식을 형성하는 데 도움이 되었습니다:
🏆 3번 유형(성취자, The Achiever) – 목표 지향적이고, 추진력이 강하며, 경쟁적이고, 성공에 집중합니다.
💪 8번 유형(도전가, The Challenger) – 단호하고, 결단력이 있으며, 직접적이고, 주도권을 잡는 것을 두려워하지 않습니다.
🔍 1번 유형(개혁가, The Reformer) – 기준이 높고, 규율이 있으며, 모든 것을 개선하고자 합니다.
이 결과를 보니, 제가 지금까지 쌓아온 커리어가 왜 이런 방식이었는지 바로 이해가 되었습니다.
- 5번 유형이 강하게 나타난 덕분에 저는 깊이 있고 독립적으로 일할 때 가장 성과를 내는 편입니다. 실시간 협업보다는 혼자서 문제를 분석하는 것을 선호합니다.
- 3번 유형의 영향으로 결과에 집착하게 됩니다. 효율성, 실행력, 임팩트가 저를 움직이는 원동력입니다.
- 8번 유형의 강점 덕분에 제약받는 것을 싫어합니다. 일에서 자율성과 통제권을 갖는 것을 선호합니다.
- 1번 유형의 성향 때문에 자연스럽게 높은 기준을 추구하게 됩니다. 제가 하는 모든 일에서 개선점을 찾고자 합니다.
2단계: AI를 활용한 심층 분석
하지만 에니어그램 점수는 출발점에 불과합니다. 그래서 저는 ChatGPT가 구조화된 Q&A 과정을 이끌어주도록 하여, 이러한 성향들이 실제 업무에서 어떻게 나타나는지 더 깊이 파악하고자 했습니다.
Q&A 프로세스를 시작할 때 사용한 프롬프트는 다음과 같습니다:
💬 “방금 제 에니어그램 결과를 업로드했습니다. ChatGPT를 활용해 제 핵심 강점과 약점을 파악하고, 강점을 극대화하고 약점을 최소화할 수 있는 업무 구조를 어떻게 만들 수 있을지 알고 싶습니다. 제가 깊이 생각하고 답변할 수 있도록, 구조화된 질문을 한 번에 하나씩 제시해 주세요.”
이 과정을 통해 ChatGPT는 저에게 대화형 사고 파트너가 되어, 저의 업무, 습관, 의사결정 스타일에서 반복적으로 나타나는 패턴을 체계적으로 발견할 수 있도록 도와주었습니다.
획기적인 인사이트: 강점, 사각지대(Blind spot), 그리고 에너지를 소진시키는 요소들
이 과정을 통해 저는 제가 가장 효과적으로 일할 수 있는 방식에 대해 중요한 사실들을 발견했습니다.
저의 가장 큰 강점
✅ 빠르고 임팩트 있는 문제 해결 – 저는 회사의 성장 병목을 신속하게 진단하고, 실행 가능한 솔루션을 제공합니다.
✅ 깊이 있는 전략적 사고 및 패턴 인식 – 저는 대부분의 사람들보다 고레버리지(High-Leverage) 기회를 더 빨리 포착합니다.
✅ 실행력에 기반한 전문성 – 많은 성장 어드바이저와 달리, 저는 단순히 성장 전략을 가르치는 데 그치지 않고, Interim VP Growth(임시 성장 담당 임원) 역할로 현장에서 직접 실행합니다.
✅ 강력한 평판과 네트워크 – 제 저서 『Hacking Growth』는 전 세계적으로 80만 부 이상 판매되었고, 여러 유명 기업의 초기 성공을 이끌었습니다.
✅ 장기적 수익(Equity)에 집중하는 사고방식 – 단순한 수수료보다 장기적인 재무적 상승 가능성이 있는 지분(Equity)을 선호합니다.
✅ 빠르고 강도 높은 대화에서 에너지를 얻음 – 길고 느린 프로젝트보다 짧고 임팩트 있는 문제 해결 세션을 선호합니다.
✅ 압박 속에서의 강한 실행력(단, 데드라인 필요) – 데드라인이 없으면 분석에만 머무를 수 있지만, 압박이 있을 때는 빠르게 실행합니다.
저의 가장 큰 약점과 제약 사항
⚠️ 장기적인 고객 관계 유지에 어려움 – 과거의 대화를 잘 기억하지 못하고, 지속적인 관계보다는 단기적이고 임팩트 있는 프로젝트를 선호합니다.
⚠️ 과도한 인간관계는 에너지를 소진시킴 – 지나치게 많은 미팅, 출장, 그룹 토론 등은 정신적으로 저를 지치게 만듭니다.
⚠️ 위임보다는 독립적으로 일하는 것을 선호 – 다른 사람에게 설명하는 것보다 제가 직접 하는 것이 더 빠르다고 느껴 위임이 어렵습니다.
⚠️ 관계 구축보다는 실행을 선호 – 장기적인 관계를 자연스럽게 유지하는 성향이 아니어서, 반복적인 비즈니스가 어렵습니다.
⚠️ 데드라인이 없으면 과도하게 고민에 빠질 수 있음 – 제약이 없으면 행동보다 분석에만 머무를 수 있습니다.
⚠️ 과도한 출장은 지속 가능하지 않음 – 지난해 20만 km를 이동했지만, 재정적 목표를 달성하기 위해 지나치게 출장을 다녀야 한다는 압박을 더는 느끼고 싶지 않습니다.
이상적인 업무 구조 설계: 실제로 적용하기
저는 앞으로 고려해볼 수 있는 다양한 역할에 대해 ChatGPT에게 질문을 던졌습니다. 그 예시는 다음과 같습니다.
✔️ Interim VP Growth 역할 – 제품-시장 적합성(Product-Market Fit)이 검증된 이후 초기 스케일업 단계에 집중합니다. 더 큰 기업과 일하면 더 높은 수수료를 받을 수도 있지만, 이 단계에서 제 강점이 가장 잘 발휘되고, 저에게도 가장 재미있는 구간입니다.
✔️ 벤처캐피탈리스트(Venture Capitalist) – PMF 이후 스타트업을 선별하고 스케일업하는 데 강점이 있겠지만, 장기적인 관계 관리나 LP(유한책임출자자) 펀드레이징에는 흥미를 느끼지 못할 것 같습니다.
✔️ 다시 창업자(Founder Again) – PMF 이후 강력한 COO와 함께라면 잘할 수 있겠지만, 또다시 7~10년의 창업자 여정을 반복하는 긴 싸움에는 매력을 느끼지 못합니다.
✔️ 성장 어드바이저 회사 스케일업(Scaling a Growth Advisory Firm) – 제 전문성을 더 구조화하고 확장 가능한 모델로 만들 수 있지만, 팀을 직접 구축하고 관리해야 한다는 점이 필요합니다.
또한 ChatGPT를 활용해, 저의 강점과 도전 과제, 그리고 개인 비서가 저를 어떻게 가장 효과적으로 지원할 수 있는지에 대한 맞춤형 가이드도 만들었습니다.
최종 생각: 자기 발견의 힘
이 과정을 통해 저는 단순히 제 강점과 약점을 명확히 파악한 것뿐만 아니라, 이미 제가 가장 잘하는 일과 잘 맞는 방향으로 나아가고 있다는 확신을 얻을 수 있었습니다.
가장 큰 커리어의 돌파구는 새로운 직업이나 전략에서 오는 것이 아니라, 진정으로 자신을 이해하는 데서 올 수 있습니다.
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