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  • 승진에 관심 없어도 조직이 어떻게 돌아가는지 알아야 하는 이유

    소프트웨어 엔지니어로 살아가는 방식은 매우 다양합니다. 더 나은 세상을 만들기 위해 하루 12시간씩 코드를 쏟아낼 수도 있고, 주변 동료들의 성공을 돕는 프로세스 중심의 업무인 ‘글루 워크(glue work)’에 집중할 수도 있습니다. 단순히 구현 방식에 그치지 않고 제품 관리자(PM)나 디자이너와 소통하며 무엇을 만들 것인지에 목소리를 낼 수도 있죠. 스태프 엔지니어(Staff Engineer) 이상의 직급으로 승진 가도를 달릴 수도,…

  • 코딩의 ㅋ도 모르는데 바이브 코딩으로 이력서 페이지 만들기

    바이브 코딩을 시작한데는 정말 여러가지 이유가 있다. 나중에 이 이유들은 시간이 되면 하나씩 차차 풀어보기로 하고. 그 이유 중 하나는 AI라는 게 새로운 세상의 엑셀이 될 것만 같아서, 지금 배우지 않으면 뒤쳐지지 않을까 싶어서 배웠다. 새로운 기술을 끊임 없이 배우지 않으면 ‘김대리 엑셀 팡션 너무 믿지 마세요’가 남 얘기가 아니게 되겠지. 그래서 뭘 만들까 하다가…

  • 포스팅을 멈추고 느낀 것들

    온라인 중독자를 위한 간헐적 단식 나는 두 달 동안 소셜 미디어를 멀리했다. 스스로에게는 시간을 되찾기 위한 실험이라고 말했지만, 사실 여러 동기가 섞여 있었다. 그중 하나는 ‘나’라는 페르소나를 연기하는 것과 끝도 없이 반복되는 담론의 굴레에 대해 커져가는 실존적 지루함이었다. 미디어는 점점 더 미디어 자체에 대한 이야기만 늘어놓고 있었고, 그 재귀적인 구조는 나를 지치게 했다. 아마도 이건…

  • “ASAP” 같은 모호하고 압박감을 주는 단어를 피하세요

    “시급한”, “긴급”, “ASAP”, “우선순위”와 같은 모호한 표현은 불필요하게 스트레스 지수를 높일 수 있습니다. 가령 제가 슬랙(Slack) DM으로 “이건 우선순위(Priority)입니다”라고 보냈다고 가정해 봅시다. 여러분은 제가 어떤 뜻으로 말했다고 생각하시나요? 정답은 ‘알 수 없다’입니다. 함정 질문이죠. 분명히 말씀드리자면, 저도 “우선순위(Priority)”라는 단어를 좋아하고 자주 사용합니다. 단어 자체에 문제가 있는 것도 아니고, 절대 쓰지 말라는 뜻도 아닙니다. 다만 제가…

  • 다섯 살 아들로부터 배운 영업(그리고 인생)에 관한 16가지 교훈

    데브(Dev)의 첫 번째 ‘도넛 모자’ 판매를 기념하며 보내는 일요일의 작은 선물 오늘 아침, 제 다섯 살 아들은 인생 첫 ‘2달러’ 매출을 올렸습니다. 그리고 그 과정에서 영업과 인생에 대해 16가지 교훈을 쏟아냈죠. 링크드인에서 흔히 볼 수 있는 뻔한 소리들보다 훨씬 더 실용적인 통찰이었습니다. 그 교훈들을 공유해 드릴 텐데, 그전에 먼저 데브와 그가 만든 ‘도넛 모자(Donut Hats)’,…

  • 성장은 이제 신뢰의 문제다

    성장은 고장 났습니다. 신뢰가 그 해답입니다. 우리 모두는 세 개의 전선에서 전쟁을 치르고 있습니다(AI 덕분에요). 고객의 제품에 대한 기대치는 그 어느 때보다 높습니다. 유통(Distribution) 채널들은 무너지고 있습니다. 그리고 거대 기업, 신규 스타트업, 심지어 ‘바이브 코딩(vibecoding)’을 하는 당신의 고객들까지 모두가 당신의 가치 제안(value prop)을 위협하고 있습니다. 이런 새로운 환경에서 어떻게 성장해야 할까요? 쉽지 않은 일입니다. 하지만…

  • 엔터프라이즈 퍼스트 전략 플레이북 (그리고 그것이 필요 없어야 하는 이유)

    왜 처음부터 엔터프라이즈 계약을 쫓지 말아야 하는지, 그럼에도 쫓아야 한다면 어떻게 살아남아야 하는지 저는 두 가지 방식을 모두 경험해 봤습니다. 한 회사에서는 제품 주도 성장(Product-Led Growth, PLG)을, 다른 회사에서는 엔터프라이즈 우선 영업(Enterprise-First Sales)을 수행했습니다. Paxton AI에서는 대형 로펌을 대상으로 영업했고, RPX에서는 포춘(Fortune) 500대 기업 고객을 응대했으며, McKinsey에서는 수백만 달러 규모의 프로젝트를 수행하며 실력을 쌓았습니다. ZestyAI에서는…

  • 어려운 방식으로 문제 해결하기

    커리어를 바꾼 경험 제 커리어에서 가장 결정적인 경험 중 하나는, 몇 가지 워크스트림(workstreams)의 체계를 잡고, 책임자(owner)를 배정하며, 무엇보다 우리가 좋은 습관과 업무 템포를 갖추도록 혹독하게 몰아붙이며 궂은일을 도맡았던 리더와 함께 일했던 때였습니다. 결코 쉬운 일은 아니었습니다. 우리는 꼬박 1년 동안 이런 방식으로 운영했고, 그 결과는 놀라웠습니다(그리고 개인적으로도 매우 보람찼습니다). 비단 저만 그렇게 느끼는 것은 아닙니다.…

  • 소프트웨어의 ‘유튜브 모먼트’가 지금 일어나고 있다

    작년, 저는 유튜브가 앞으로 코딩 분야에서 일어날 변화를 보여주는 아주 훌륭한 전조(herald)라는 글을 썼습니다. 2005년 유튜브가 처음 런칭했을 때만 해도 명확한 콘텐츠 공백을 메우는 것처럼 보이지는 않았습니다. 하지만 20년이 지난 지금, 유튜브는 5,500억 달러 규모의 비즈니스이자 전통적인 TV보다 문화적으로 훨씬 더 중요한 존재가 되었습니다. 우리는 지금 소프트웨어에서도 똑같은 ‘롱테일(long-tail) 창작의 물결’을 목격하고 있습니다. 지난 몇…

  • 내가 실제로 좋은 조언을 얻는 방법

    “협업은 별로다(collaboration sucks)”라고 외치던 사람 입에서 나오니 아이러니하지만 말이죠. 저는 6개월마다 2주씩 시간을 내어, PostHog에서 우리가 하는 일에 대해 저보다 훨씬 경험이 많고 성공한 분들로부터 집중적으로 조언을 구합니다. 저는 세계에서 가장 성공적인 소프트웨어 회사들을 확장(scale)시켰거나 매일 수백만 명이 사용하는 도구를 만든 사람들과 이야기를 나눠왔습니다. 그들에게서 배운 것들은 PostHog가 일하는 방식을 근본적으로 바꿔놓았습니다. 또한 회사 운영에…

  • 제품을 만들면서 돈을 버는 법

    가장 똑똑한 창업가들이 소비자를 단순한 고객이 아닌 R&D 파트너로 대우하는 이유 스타트업 문화에는 끈질긴 신화가 하나 있습니다. 제품을 만든다는 것은 어둠 속에서 자본을 태우다가, 돈을 받을 수 있을 만큼 다듬어졌을 때 비로소 눈을 깜빡이며 세상에 나오는 것이라는 믿음입니다. 스텔스 모드(Stealth mode). NDA가 걸린 베타 프로그램. 매출이 발생하기 전 소진되는 수년 간의 런웨이(Runway). 누군가 지갑을 열기…

  • 비관론에 대한 반론

    당신의 선입견을 버려라 오늘 당장 PM 채용 시장으로 돌아간다면, 아마 저는 취업하지 못할 겁니다. 프로덕트 매니저(PM)로 일한 지 11년. 로드맵 작성. 이해관계자 의견 조율(Stakeholder alignment). 엔지니어링, 디자인, 세일즈 팀 간의 협업 조정. 혼돈을 배포 가능한 소프트웨어로 바꿔내는 일들. 이제 그 어떤 창업가도 PM을 찾지 않습니다. 그들은 ‘빌더(Builders)’나 ‘셀러(Sellers)’를 원하죠. 제가 통제하던 그 혼돈은요? 이제 AI가…

  • 진짜 시장에서 먹히는 AI 제품은 딱 세 가지다

    LLM 기반 첫 제품인 ChatGPT는 모델 자체와 대화하는 기능, 즉 순수 챗봇이었습니다. 이게 지금도 LLM 제품 중 압도적으로 가장 인기 있죠. AI 산업에 쏟아부은 어마어마한 돈을 생각하면, “새로운 AI 제품”의 대부분이 그냥 챗봇인 게 충격적입니다. 제 눈엔 현재 제대로 통하는 AI 제품은 딱 세 가지예요. 챗봇(Chatbots) AI 붐 초기 2년 동안 모든 LLM 제품은 챗봇이었습니다.…

  • 어려운 피드백 일수록 빨리 말해야 한다

    최근 Facebook에서 경력을 바꾼 가혹한 피드백을 받은 이야기를 썼다. 그 피드백이 너무 세서 며칠 걸려 받아들였고, 마침내 이해했을 때 화가 났다. 피드백 자체 때문이 아니었다 – 그건 정확했다 – 늦게 받았다는 사실에 화가 났다. 모두가 내가 일하기 어렵다는 걸 알았지만, 나만 몰랐다. 그 사실이 너무 보편적이라 대화에서 논쟁거리도 아니었는데, 이상하게도 아무도 말해주지 않았다. 오랜 친구이자…

  • 마이크로 매니징일까, 디테일한 관리일까?

    얼마 전 한 CPO(Chief Product Officer)와 이야기를 나눴는데, 그가 약 200개 팀(전체 약 2,000명 규모)으로 구성된 조직에 각 팀의 직접적인 업데이트를 모은 짧은 격주 보고서를 만들어 제출해 달라고 요청했다고 했다. 이에 대해 예상 밖의 강한 반발이 있었다. 보고서를 만드는 게 어렵다기보다, 대부분의 팀이 어차피 내부적으로 비슷한 업데이트를 하고 있었기 때문이다. 문제는 그 요청이 ‘관리자의 과도한…

  • 영향력 없는 PM

    비싼 무용지물 최근 다양한 제품 리더십 역할로 인터뷰를 다녀온 저는 PM에 대한 분위기가 얼마나 많이 변했는지 흥미롭게 느꼈습니다. CxO급 임원이나 이사회 같은 경영진은 PM에게 가장 전략적인 질문에 답변하길 기대하고, 반면 디자인(Design), 엔지니어링(Engineering), 데이터(Data Science) 같은 EPD나 GTM(Go-To-Market) 팀들은 PM이 모든 디테일을 챙기길 원하는 긴장 관계는 항상 있었죠. 하지만 지난 수십 년간 PM 역할은 대체로 가치…

  • 우선순위를 정할 때 쉽게 빠지는 10가지 함정

    요즘 우선순위에 대해 이런저런 생각을 많이 하고 있습니다. 매 초마다 우선순위를 결정해야 하는 느낌의 스타트업에서 일하다 보니, 하루 안에 쓸 수 있는 시간은 턱없이 부족한데 “이건 해야지”와 “이건 반드시 해야 해” 목록은 끝도 없이 늘어나죠. 그래서 스스로에게 계속 상기시키려는 게 하나 있습니다. 지금 중요한 건 완벽한 결정을 내리는 게 아니라, 우리를 앞으로 조금이라도 더 나아가게…

  • 직접 만들지 않는 소프트웨어는 설계할 수 없다

    대형 소프트웨어 시스템을 실제로 작업하는 엔지니어만이 설계 과정에 의미 있게 참여할 수 있다. 그 이유는 시스템의 구체적인 세부 사항을 깊이 이해하지 않고는 제대로 된 소프트웨어 설계를 할 수 없기 때문이다. 즉, 대부분의 실무적인 소프트웨어 설계 문제에서 일반적인 소프트웨어 설계 조언(generic software design advice)은 보통 쓸모가 없다. 일반적인 소프트웨어 설계(Generic software design) 일반적인 소프트웨어 설계란 무엇인가?…

  • 2026년, 기업들은 사람보다 AI에 더 많은 돈을 쓸 것이다

    1. 기업이 처음으로 사람보다 AI 에이전트에 더 많은 비용을 지불한다. 소비자 부문에서는 이미 이런 일이 벌어지고 있다. Waymo(웨이모) 탑승료는 Uber(우버)보다 평균 31% 비싸지만, 수요는 계속 증가 중이다. 승객들은 자율주행 차량의 안전성과 신뢰성을 선호하기 때문이다. 반복적이고 루틴한 비즈니스 업무에서도 에이전트들은 비슷한 프리미엄을 부과할 것이다. 기업들이 온보딩, 채용, 교육, 관리 비용까지 고려하면 말이다. 2. 2026년, 유동성 기록…

  • 소프트웨어 제품이 실제로 어떻게 돌아가는지는 아무도 모른다

    빠르게 성장하고 움직이는 대형 테크 회사들은, 자기들이 만든 시스템에 대해서조차 늘 일종의 “전쟁터의 안개(fog of war)” 속에서 일하고 있다. “Y 타입 유저가 기능 X를 쓸 수 있나?”, “이 상황에서 액션 Z를 하면 정확히 어떤 일이 벌어지지?”, “우리는 지금 요금제가 몇 가지나 있지?” 같은 아주 단순해 보이는 질문조차, 조직 안에서 겨우 몇 명만 제대로 답을 할…