IT 프로덕트는 어떻게 ‘정당한 존재’가 되는가

스티븐 시노프스키(Steven Sinofsky)가 40년 동안 현장에서 배운 법칙

소프트웨어를 구매하는 전문가들─프리랜서 개발자부터 대기업 고객까지─을 생각해보면, 단순히 제품이 좋고 유용하다는 이유만으로는 충분하지 않다. 잠재 고객에게 당신의 신뢰도와 미래 비전에 대해 납득시켜야 한다. 당신이 택한 기술적 접근법, 수용한 타협점, 그리고 베팅하고 있는 기술 스택이 그들이 함께하고 싶어 하는 방향이어야 한다. 이를 위해 필요한 것은 바로 ‘정당성(legitimacy)’, 즉 당신이 ‘진지하게 평가받을 자격이 있다’는 인식이다.

“단지 당신 회사 이름 끝에 .ai가 붙어 있고, 누군가 당신 얘기를 들어줄 의향이 있다고 해서 그 시장에서 정당한 플레이어로 인정받는 것은 아니다.”
─ 스티븐 시노프스키

제품의 정당성과 ‘킹메이킹(kingmaking)’은 실리콘밸리의 오랜 전통이다. 우리는 오랜 경험을 가진 스티븐 시노프스키와 함께, 그 역사를 따라가 보았다.

• 1960~70년대: Special Interest Group과 User Group이 ‘진짜로 인정받는 기준’이던 시절.
• 1980~90년대: 잡지가 킹메이커로 부상하고, 왜 PC Magazine의 Editor’s Choice나 Walt Mossberg의 호평을 받기 위해 몇 달을 매달렸는가.
• 초기 영향력 있는 사용자들: 아무도 제지하지 않으면 현장에서 당신의 제품을 직접 써보는 사람들, 초기 PC 시절과 초기 ChatGPT 시절이 얼마나 닮아 있었는가.
• 벤처캐피털: 전화를 다시 걸어오게 만드는 ‘정당성의 다리(legitimacy bridge loan)’.

아래는 시노프스키와의 대화(길이와 명확성을 위해 일부 편집됨)이다.

Special Interest Groups: 60~70년대의 Github

1960~70년대 메인프레임 시대로 거슬러 올라가 보자. 당시 컴퓨터는 신뢰하기 어려운 복잡한 장비였고, 사용하는 사람도 많지 않았다. 회사마다 보유한 기종이 달랐기 때문에, 사람들은 각자 자신이 속한 조직의 컴퓨터를 쓸 수밖에 없었다. 게다가 그 시절엔 소프트웨어라는 개념이 상품화되지 않았다. 소프트웨어는 무료였지만, 누구에게서 어떻게 구하느냐가 문제였다. 그래서 생겨난 것이 바로 ‘Special Interest Groups’(특정 기술에 관심을 가진 개발자 모임), 줄여서 SIG였다. 이들은 특정한 프로그래밍 언어나 운영체제(batch system)를 중심으로 모였다.

이 SIG들은 대부분 오프라인으로 활동했다. 실리콘밸리나 보스턴처럼 공업이 발달한 지역마다 활발한 모임이 있었다. 나(시노프스키)는 플로리다 올랜도에서 자랐는데, 항공우주 산업 덕분에 그곳에도 SIG가 많았다. 고등학생이었던 나는 이런 모임에 참석해 로켓을 쏘는 일을 하는 어른들과 어울렸고, 정말 멋진 경험이었다.

그 시절 산업 전반에서 가장 공식적인 ‘정당성의 신호’는 초기 인터넷의 RFC(Request For Comment)였다. 누군가 새로운 기술 표준을 제안하고 싶다면, 반드시 이 형식을 갖춘 문서를 작성해야 했다. 하지만 아무나 제안서를 심사받을 수 있는 건 아니었다. 관련된 SIG 내에서 ‘정당한 권위’를 가진 사람만이 그것을 검토하고 승인할 수 있었다. 네트워킹 표준이라면, 예를 들어 Bob Metcalf 같은 이름이 바로 그 정당성을 보증해주던 존재였다.

시간이 지나면서 SIG들은 점점 더 자유로운 클럽 형태로 바뀌었다. 그리고 ‘User Group’(사용자 모임)으로 발전했다. 이들은 뉴스레터를 발행하고, 소프트웨어를 교환하기 위해 사람들이 직접 만나곤 했다. 예를 들어 Osborne 컴퓨터용 파일 관리 도구가 필요하다면, Osborne User Group에 가서 담당자—일명 ‘헤드 라이브러리언(head librarian)’—에게 빈 플로피 디스크를 건네면, 그는 공식 버전의 유틸리티를 복사해줬다. 그렇게 받아야만 ‘정당한 소프트웨어’를 얻게 된 것이었다.

이 사용자 그룹들은 점점 더 중요한 담론의 중심지가 되어 갔다. Home Brew Computer Club 뉴스레터를 통해 빌 게이츠는 유명한 ‘Open Letter to Hobbyists’(하비이스트에게 보내는 공개서한)를 발표했다. 이 편지에서 그는 “여러분은 지금 소프트웨어를 도둑질하고 있습니다. 소프트웨어에 값을 치르지 않으면, 소프트웨어 회사는 존재할 수 없습니다.”라고 비판했다.

빌 게이츠는 이런 사용자 그룹이 가진 힘, 그리고 그것이 얼마나 중요한 정당성의 원천인지를 누구보다 잘 이해했다. 그 당시 그는 이미 Microsoft를 운영하고 있었지만, 세상 사람들 대부분은 그의 이름조차 몰랐다. 혹은 이름은 들어봤더라도 그가 어떤 생각을 하는 사람인지는 알지 못했다. 그래서 게이츠는 뉴스레터에 “운영체제란 무엇인가”라는 주제의 긴 글을 쓰거나, 폴 앨런이 마우스나 그래픽 인터페이스에 대한 글을 기고했다. 이 과정을 통해 컴퓨터 업계 사람들은 Microsoft가 어떤 철학과 방향성을 가진 회사인지 알게 되었고, 바로 이들이 우리가 설득해야 할 중요한 독자층이었다.

Microsoft가 점차 ‘인정받는’ 회사가 된 이유는 단순했다. 우리가 직접 현장에 나가서 꾸준히 대화했기 때문이다. 그 청중은 매우 기술적이고 깊이 있는 사람들이었으며, 대부분의 시간은 질문과 답변으로 채워졌다. 그런 후 우리는 Microsoft 본사로 돌아와 “자, 이것이 현장의 피드백입니다”라고 공유했다. 그 과정이 전부였다.

흥미로운 점은, 이 대화들이 일방향이 아니라 쌍방향이었다는 것이다. Microsoft가 Windows를 소개하기만 한 것이 아니라, 모임 장소에는 이미 Windows용 애플리케이션을 만든 개발자들도 많았다. 이들은 자신이 만든 것을 Microsoft에게 보여주며 관심을 얻고 싶어 했다. 그렇게 함으로써 그들도 우리(Microsoft)로부터 ‘정당성’을 얻은 셈이었다. 이 상호작용은 양쪽 모두에게 중요한 ‘정당성의 교환’이었다.

이런 문화는 생각보다 오래 이어졌다. 예를 들어 1993년, 내가 C++용 Windows 그래픽 인터페이스를 막 완성했을 때 아무도 그걸 아직 사용하지 않았다. 그러나 질문 세례를 받으며 현장에서 답변하는 과정이, 바로 Windows가 개발자들 사이에서 믿음을 얻는 계기가 되었다. 이것이 바로 정당성을 쌓는 ‘현장 전략(ground game)’의 본질이었다.

퍼블리셔들이 킹메이커가 되다

1981년, PC Magazine의 창간은 판을 완전히 바꿔놓았다. 그들은 더 이상 프로그래머들이 관심을 가지는 Basic, C, Fortran, Pascal 같은 언어만 다루지 않기로 했다. 대신 워드 프로세서, 스프레드시트, 데이터베이스, 심지어 컴퓨터 시스템과 프린터까지 — PC 사용자가 마주하는 ‘전체 경험’을 다루기로 한 것이다. 각 분야별로 수십 가지 제품을 비교하는 대형 리뷰(예컨대, 시중의 워드 프로세서 30종 비교 리뷰)를 선보이기 시작하면서, 매체의 영향력은 급성장했다.

그 시점부터 제품을 시장에 내놓는 일은 단순히 출시가 아니라, 일종의 ‘로비 캠페인’을 포함하게 됐다. 우리의 제품이 공정하게 다뤄지도록 언론과의 관계를 만들고, 평판을 확보해야 했다. 더 이상 뉴스레터에 글을 싣거나 컴퓨터 동호회에서 Q&A를 하는 것만으로는 충분하지 않았다.

예를 들어 내가 C++ 컴파일러를 출시하던 때를 떠올려보자. 우리는 비행기를 타고 보스턴으로 가서 차를 빌리고, 뉴햄프셔에 있는 Byte Magazine 본사를 찾았다. 그 건물은 원래 소 축사를 위해 지어진 곳이었다. 엘리베이터를 타면 양쪽으로 열리는, 소가 드나들던 거대한 승강기였으니까. 안으로 들어가면, 수십 대의 마이크로컴퓨터와 프린터가 꽉 들어찬 거대한 층이 있었다. 수십 명의 직원이 우리가 만든 컴파일러와 경쟁 제품들을 번갈아 테스트하며 각종 eval(평가)을 진행했다.

그 평가 과정은 매우 치열한 ‘정당성 확보의 장’이었다. 만약 PC Magazine Editor’s Choice 같은 리뷰에서 상을 받는다면, 그것은 곧 제품의 ‘인증서’였다. 그 해 Comdex — 라스베이거스에서 열리는 대형 컴퓨터 박람회 — 에서 Caesars Palace에서 열리는 시상식에 초대되어 정장을 입고 트로피를 받았다. 마치 컴퓨터업계의 Academy Awards(아카데미 시상식) 같았다. Microsoft 본사에는 이 트로피들을 진열한 전용 진열장이 있었다. 그리고 상을 받은 소프트웨어 박스엔 당당히 “PC Magazine Editor’s Choice” 로고를 붙였다.

시간이 흐르며 ‘정당성의 기준’은 잡지에서 신문으로 옮겨갔다. 그 중심에 있었던 인물이 바로 Walt Mossberg였다. 그는 원래 전쟁과 세계은행을 취재하던 베테랑 기자였는데, 어느 날 컴퓨터 칼럼을 시작했다. 그의 목표는 단순했다 — “제품 제조사들의 발등에 불을 붙여, 더 나은 제품을 만들게 하는 것.” 이후, 우리가 과거에 뉴햄프셔까지 갔던 노력은 이제 5~6명의 영향력 있는 기자들과의 관계로 바뀌었다. 나도 Washington D.C.로 수없이 비행기를 타고 날아가 Walt을 만나거나, David Pogue를 만나곤 했다. 그 당시 이들은 곧 ‘전부’였다. 그들의 리뷰 하나가 곧, 시장의 판정을 의미했다.

출판 매체의 영향력이 절정에 달한 시점은 바로 iPhone 출시 때였다. 그 당시 단 세 명에서 네 명 정도의 저명한 기술 기자들의 ‘Thumbs up’ 혹은 ‘Thumbs down’이 제품 성공을 가를 정도로 중요했다. 당시를 떠올려보면, 진지한 비즈니스맨이라면 모두 BlackBerry를 사용했다 — Wall Street Journal(월스트리트저널)을 읽는 사람 중 100%가 갖고 있을 정도였다. 그런 시절에 ‘유리 화면을 터치하는 웹 브라우저이자 음악 플레이어 같은’ 신기한 장치가 등장한 것이다. Walt Mossberg는 몇 주 동안 iPhone을 직접 써보며 테스트하고, 궁금한 점을 물어보기 위해 전화를 걸곤 했다. 그리고 놀랍게도 그 전화의 반대편에서 직접 피드백을 주고받은 사람이 바로 Steve Jobs였다. 그만큼 Walt의 영향력은 절대적이었다.

우리는 이런 리뷰 준비에 엄청난 시간을 쏟았다. 예를 들어 Outlook 97을 처음 출시했을 때가 떠오른다 — Outlook의 첫 버전이었다. 그런데 Walt Mossberg가 그 버전을 가리켜 “Byzantine(복잡하고 난해하다)”라고 표현했다. 그건 거의 치명타였다. 지금도 그 말을 떠올리면 속이 메스꺼울 정도다. The New York Times는 당시 전체 제품을 두고 “Leviathan(거대하고 다루기 어렵다)”라고 썼다. 다음 날, 나는 억지로 웃으며 전 세계 CIO(Chief Information Officer)들이 기다리는 Executive Briefing Center로 가야 했다. 거기서 그들은 이렇게 물었다. “그 ‘레비아탄’이라는 단어, 무슨 뜻이죠? 우리는 이탈리아 냉장고 회사인데요.”

영향력 있는 최종 사용자: PC에서 ChatGPT까지

오늘날 대기업에서 AI 채택이 어떻게 진행되는지 살펴보면, 언뜻 새로워 보이지만 사실 과거 기업과 PC 도입 당시의 패턴과 거의 완벽하게 일치한다. 대기업 내부에서 시작되는 것은 호기심 많고, 회사 업무를 더 효율적으로 만들고자 하는 일부 사람들이다. 이들은 과거 PC가 처음 등장했을 때처럼, 혹은 몇 년 전 ChatGPT가 나왔을 때처럼, 아무도 제지하지 않았기에 자유롭게 써보기 시작한 사람들이다. 그리고 곧 ‘저 사람 좀 봐, 뭐 저렇게 하는 거야?’라며 주변에 작은 군중이 모이게 되고, 그렇게 기술 확산이 시작된다.

나는 대학 시절 처음으로 워드 프로세서를 가졌는데, 기숙사 방에서 Osborne 컴퓨터로 논문을 타이핑하고 있을 때 프린터 돌아가는 소리에 사람들이 호기심을 갖고 찾아왔다. 나는 학장 앞에서 이 기기가 무엇인지 설명하기도 했다. 당시 나는 ‘영향력 있는 최종 사용자(influential end user)’라고 할 수 있었다.

이 경험은 인턴십 시절에도 이어졌다. 1982년 내가 일했던 올랜도의 대형 방위산업체에는 네트워크도 없던 때라, PC를 카트에 실어 사무실에 끌고 들어가는 것도 가능했다. 실제로 우리작은 사무실에 사람들이 몰려와 Lotus 1-2-3 사용법이나 Word Perfect 활용법을 배워갔다. 한때는 퇴역 장군이 회사에서 고위직을 맡으며 PC가 필요하다고 해서, 나는 그를 위해 PC를 세팅해 그의 사무실이 있는 공장 반대편까지 실어 나르기도 했다.

초기 PC 사용자들은 자신의 업무를 창의적으로 개선하고자 하는 사람들이었다. 이는 매우 드문 경우였다. 그리고 이 점이 바로 첫 번째 ChatGPT 사용자 그룹에서도 그대로 나타났다. 아무도 이를 막지 않았고, 그냥 브라우저 탭을 열어 ‘새로운 종류의 컴퓨터’를 접하게 되었다. 새로운 방식의 업무 수행을 보여주며 주변에 관심을 끌었고, 시간이 지나면서 사람들이 몰려들기 시작했다.

Windows 95가 나오고 PC가 가정으로 급속히 확산되며, IT 부서는 더 이상 직원들이 신용카드로 PC를 구입해 비용 처리하도록 내버려둘 수 없었다. 바로 이때부터 IT는 사무실 뒷편의 보조 조직에서 전면에 나서기 시작했다. 이제는 영향력 있는 파워 유저들뿐 아니라 마케팅, 영업 직원들까지 IT 도입 대상에 포함되었다.

일단 정당성을 얻으면, 당신은 ‘이야기’를 팔게 된다

이 시점부터 IT 부서를 대상으로 하는 판매 방식은 다시 한 번 크게 변했다. 제품 자체의 정당성에 의존해야 했지만, 단순히 제품 이야기를 하는 것으로는 부족했다. 미래에 대한 비전을 이야기해야 했다.

Microsoft에는 Executive Briefing Center가 있었는데, 여기서 우리는 하루 종일 CIO들을 초청해 Microsoft 제품 담당자들이 전략과 마스터 플랜이 있다는 것을 설득했다. 나는 가장 처음 열린 이 미팅에 갔을 때, “이것만큼 어리석은 자리는 처음”이라고 생각했다. 왜냐하면 나는 제품 데모를 준비하며 “이게 바로 Office 97이고 훌륭하다”고 말할 생각이었는데, 참석자들이 듣고 싶어 한 것은 10년 후의 계획뿐이었기 때문이다.

더 웃긴 것은, 발표 후 우리는 평가를 받았고 나는 엉망진창인 점수를 받았다. 당시 기업 영업 부서를 이끌던 Steve Ballmer가 나에게 단도직입적으로 말했다. “이런 일은 있어서는 안 된다!” 이것은 내가 배운 가장 힘든 교훈 중 하나였다. 제품을 출시한 사람으로서, 당신이 바라보는 것은 그 순간을 만들기 위해 올라간 산과 그 데모, 그리고 기능이다. 하지만 그들은 듣고 싶어 하는 것은 “10년 후 워드 프로세싱은 어떻게 변할 것이냐”였다.

이상하게 들릴지 모르지만, 비즈니스 세계에서 정당성을 활용하려면 미래를 믿을 만하게 예측하는 능력이 필수다. 당신이 영향력과 정당성을 획득하면, 고객은 무의식중에 “마이크로소프트가 내놓은 비전에 투자하는 데 해고당할 일은 없겠지”라고 생각한다. 하지만 스타트업은 그렇지 않다. 만약 ‘프레디의 스타트업’ 비전이 실현되지 않는다면, 그 기업의 바이어는 다시는 스타트업에 투자하지 않을 것이다. 반면 Microsoft가 약속을 지키지 못해도, 당신 회사 CEO는 Sun Valley 같은 행사에서 Satya Nadella를 만나 “우리 직원들이 마이크로소프트에 불평이 많다”고 이야기하겠지만, 그뿐이다. 왜냐하면 다른 ‘합법적인’ 선택지가 없기 때문이다.

벤처 캐피털: 정당성의 은행

오늘날 AI 관련 스타트업이라면 누군가는 당신과 이야기할 것이다. 그러나 그렇다고 해서 당신이 진정 그 시장에서 ‘정당성’을 갖춘 것은 아니다. 법률이나 의료 분야처럼 엄격한 시장에서는 여전히 오래된 규칙들이 유효하다. 의사나 병원 관리자들이 당신 소프트웨어에 관심을 갖고 시간을 내어 이야기할 이유가 없다. 그들은 자신들만의 엄격한 정당성 신호를 찾는다. 아무 소프트웨어나 시도하지 않는다.

많은 개발자와 엔지니어에게는 GitHub에 남기는 기술 기록들이 훌륭한 도구가 된다. 소비자 시장에서는 Product Hunt 같은 플랫폼도 있다. 그러나 기업용 제품을 판매하는 많은 회사들에게는 중요한 소개를 받고, Andreessen Horowitz 같은 벤처 캐피털의 Executive Briefing Center 같은 시설을 갖추는 것이 큰 도움이 된다. 이것만으로도 당신이 ‘자격을 갖췄다’는 의미이다.

기술 세계에서 아무리 ‘바텀업’ 방식으로 검증을 받았다고 해도, 그것이 곧바로 비즈니스 세계에서의 정당성을 의미하지는 않는다. GitHub에서 별(star)을 많이 받았든 상관없다. 만약 당신이 ‘비누 회사’ 같은 전통 산업에 제품을 팔러 간다면, 그들은 ‘작은 회사, 위험’이라고 판단할 것이다. 트렌드는 바뀌고, Walt Mossberg와 같은 킹메이커도 사라진다. 하지만 정당성의 필요성은 어떤 형태로든 늘 존재한다. 선택지가 많아질수록 사람들은 그 선택지를 가르는 ‘정당성 신호’를 더욱 철저히 찾는다.

원문: How to be Legitimate