더 나은 리더가 되기 위해, 코딩을 포기했다

나에게 리더십은 피할 수 없는 반드시 해야 할 일이었다. PayPal을 처음 만들던 시절, 나는 최대한 오랫동안 팀 관리를 피하려고 했다. 내가 하고 싶었던 것은 해커 친구들과 함께 코딩하는 것뿐이었다 — 말하자면 동등한 위치에서 CTO 역할을 하는 그런 상황이었다. 팀 규모가 커져 리더 없이는 관리가 어려워지자, 나는 엔지니어링 디렉터와 부사장(VP of Engineering)을 채용하고 해고하기도 했지만, 결국 그들을 보내거나 그들이 스스로 떠나는 상황을 겪었다.

결국 내가 채용한 매니저들은 능력이 있었지만, 궁극적으로는 우리 어수선한 엔지니어링 팀에 맞는 적합한 문화적 리더가 아니었다는 사실을 알게 되었다. 그들은 팀원들이 해야 할 일을 정확히 알고 있었지만, 그 일을 팀원들이 실행하도록 만드는 데 실패했다. 왜 그런지 알아내는 것이 내 과제가 되었고, 여러 회사를 창업·운영하고 수많은 곳에 조언하는 과정을 통해 나는 어렵지만 소중한 교훈들을 배웠다. 그 경험들이 오늘의 나를 CEO로 만들었다.

뛰어난 리더를 뽑기 위해서는 무엇보다 먼저 자신이 제대로 리드하는 법을 알아야 한다

PayPal에서 나는 마지못해 코딩을 내려놓고 훌륭한 리더가 무엇인지를 이해하려 노력해야 했다. 그리고 거의 20년이 지난 지금, 완벽하게 다 알았다고는 할 수 없지만, 무엇이 필요한지는 꽤 잘 파악하고 있다고 자신한다. 나에게 리더십이란, 자신이 원하는 미래를 너무나 강하게 믿어서, 그 열정과 자신감, 그리고 목표를 향한 추진력이 주변 사람들에게 전염되고, 오늘날의 현실이 공동의 노력과 희생을 통해 내일의 비전으로 변모하는 것이다.

인정받고 싶은 사람들 가까이에 자신을 두는 것이 중요하다

이 말은 공동창업자, 투자자, 이사회 구성원, 직원 모두에게 똑같이 적용된다. 허영심이나 인정 욕구라 불러도 좋다 — 우리는 모두 다른 사람들이 우리를 어떻게 보는지 신경 쓴다. 전문적으로 존경하는 사람들에게 좋은 평가를 받으려 노력하는 것은 자신 안에 있는 최선을 끌어내는 데 큰 도움이 된다.

어려운 결정을 내려야 할 때가 반드시 온다

팀을 이끄는 데 진짜 어려운 부분은 어려운 결정을 내리는 것이고, 어떤 선택들은 되돌릴 수 없다는 것을 알면서도 반드시 해야 한다는 점이다(예를 들어, 한 파트너와의 관계를 끊고 다른 관계를 선택하거나, 한 사람을 승진시키는 바람에 다른 사람이 사직하는 경우 등). 그리고 그 결정이 옳은지 아닌지를 단언할 방법은 없다. 올바른 길을 볼 수 있는 충분한 정보가 있을 때 내리는 어려운 결정은 전혀 어렵지 않다; 오히려 후회에 대한 두려움이 밤잠을 설치게 만든다. 하지만 가장 나쁜 결정은 우유부단함이다. 해결되지 않은, 설사 얼마나 어려운지 알 수 없는 선택들을 방치하는 것은 조직을 내면부터 갉아먹는다 — 이는 무엇보다도 리더십 부족을 드러내는 신호다. 그리고 리더가 우유부단하다는 사실을 깨닫는 순간, 사람들은 가장 빨리 조직을 떠나려 달아난다.

사람들은 흥미로운 일에 참여하고 싶어 하고, 배우길 원하며, 자신이 하는 일이 의미 있다고 느끼길 바란다

아직 유니콘도 아니고 상장 준비도 되지 않은, 설명도 어렵고 매력도 떨어지며 자금도 부족한 회사를 이끄는 일은 언제나 쉽지 않다. 테크 업계에는 기회가 넘쳐나기 때문에, 사람들은 늘 가장 빠른 로켓(성장하는 기업)에 올라타고 싶어 한다. 하지만 회사 안에서 사람들을 만족하게 만드는 일은 생각보다 어렵지 않다. 결국 사람들이 진정으로 원하는 건 ‘주도적 역할’이다. 모두가 공통의 목표를 가지고, 하나의 결과를 향해, 함께 대단한 노력을 기울이는 것. 만약 그 과정에서 배울 것이 있고 도전이 흥미롭다면, 그들은 쉽게 회사를 떠나지 않을 것이다.

함께 일하는 사람들에게 1년, 3년, 5년 뒤의 목표가 무엇인지(개인적인 목표든, 직업적인 목표든) 꼭 물어보고, 그 목표를 이루도록 힘껏 지원하라

이 교훈은 Netscape의 한 익명의 매니저에게서 배운 것으로, 그의 젊은 부하 직원이자 현재 벤처캐피털리스트인 친구가 내게 전해준 가장 중요한 리더십 조언이다. 나는 새로운 팀원이 들어올 때마다 그들과 직접 마주 앉아 향후 5년 동안의 개인적인 목표가 무엇인지 묻는 시간을 가지려 노력한다. 누군가는 언젠가 자기만의 빵집을 갖는 것이 꿈이고, 코딩은 단지 그 과정의 하나일지도 모른다. 이런 목표들을 아는 것은 리더가 직원에 대해 이해심을 갖는 데 큰 도움이 된다. 그리고 이들이 자신의 목표에 더 빨리 다가갈 수 있도록 지원해주면서, 동시에 당신의 목표를 위해도 최고의 성과를 내게 한다면, 그보다 더 좋은 일은 없다.

아무리 위임을 잘한다 하더라도, 당신이 직접 함께하지 않는다면 사람들에게 기대 이상을 요구하는 것은 무리다

팀원들과 함께 밤을 새워 일하며 얻는 신뢰는 쉽게 복제할 수 없다. 만약 팀이 밤샘 작업을 해야 하는데 당신이 저녁 6시에 자리를 뜬다면, 아무도 눈치 채지 못할 가능성이 크다. 하지만 당신이 남아서 그들과 함께 일한다면—비록 당신의 일이 미뤄져도—그 우정과 존경은 그 무엇과도 바꿀 수 없는 가치가 된다.

만약 사람들을 해고해야 하는 상황이 온다면, 반드시 나서서 책임을 다해야 한다

리더로서 회사를 축소하는 일은 매우 고통스럽다. 실수를 저지른 것, 너무 빨리 인재를 뽑은 것, 전략적으로 그른 선택을 한 것, 충분한 매출을 내지 못했던 것에 대한 죄책감이 마음을 무겁게 짓누른다. 하지만 내가 확실히 말할 수 있는 것은 해고당하는 이들에게는 그보다 훨씬 더 큰 고통이라는 점이다. 안타깝게도 나는 PayPal 이후 설립한 소셜 미디어 회사 Slide에서 대규모 해고를 겪은 경험의 상처가 있다. 그것은 내 인생에서 가장 감정적으로 힘든 경험 중 하나였으며, 내 커리어에서 다시는 그런 일을 겪고 싶지 않다. 하지만 만약 그런 일이 또다시 닥친다면, 나는 사람들이 다시 일어나 먼지를 털고 새롭게 시작할 수 있도록 곁에서 도울 것이다.

리더의 가장 중요한 능력은 사람들로 하여금 그들의 최고 역량을 발휘하도록 만드는 것이다

최고의 팀은 유니콘 다섯, 여섯 마리가 모인 팀이 아니라, 극도로 재능 있으면서도 거의 항상 다루기 어려운 사람들로 이루어진 팀이다. 훌륭한 리더는 팀원들의 약점을 파악하고 이를 극복하는 방법을 알며, 그들의 강점을 최대한 활용할 줄 안다. PayPal 시절, 나는 공동창업자 피터 틸이 “함께 일하기 너무 어렵다”거나 “너무 이상하다”며 다른 사람들이 쉽게 배제하는 사람들로부터 탁월한 성과를 이끌어내는 모습을 항상 감탄하며 지켜봤다. 그는 그들의 독특한 능력을 재빨리 파악해서, 그 능력이 최대한 발휘될 수 있는 환경에 배치하는 데 능했다.

궁극적으로, 당신이 기술 담당이든 제품 담당이든 마케팅 담당이든 상관없이, 강력하고 견고한 리더십의 필요성은 팀, 직함, 역할을 뛰어넘는다

나는 성공적인 회사를 만들기 위해서는 먼저 리더십을 배우고 동료들의 신뢰를 얻어야 한다는 것을 알았다. 그래야만 최고의 인재를 끌어들이고 오래 유지할 수 있다. 내가 아는 최고의 리더들은 좋은 시절과 나쁜 시절 모두에서 팀을 지키며, 그들이 최고의 모습이 되도록 밀어붙이고, 응원하며, 그들의 직업적 성장과 안녕을 챙긴다. 어떤 조직에서든 리더는 혼란과 성장의 시기에도 일관되고 흔들림 없는 자세를 유지한다.

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원문: I Gave Up Coding in the Short Term to Become a Better Leader Long Term