a16z 공동 창업자 벤 호로위츠가 speedrun 창업자 모임에서 한 최근 강연의 핵심 포인트
a16z speedrun SR005 클래스 창업자들을 대상으로 한 최근 강연에서, a16z 공동 창업자 벤 호로위츠는 회사 리더로서 그들을 기다리는 과제를 이해하는 데 쉬운 지름길은 없다고 경고했다.
“CEO가 되는 법을 가르쳐주는 사람은 아무도 없다”고 호로위츠는 말했다. “CEO가 되는 5단계 같은 건 존재하지 않아.” 대신 창업자들이 마주할 문제들은 대부분 상황에 따라 완전히 다르기 마련이다. 그래서 창업자와 신임 CEO들은 신뢰할 수 있고 문제에 대해 털어놓을 수 있는 사람, 특히 벤의 말대로 “뭐가 뭔지 제대로 아는” 경험 많은 실무자들이 필요하다.
이 점을 염두에 두고 호로위츠는 창업자들에게 자신의 피로 얻은 가장 값진 교훈들을 공유했다. 그중 돋보이는 다섯 가지를 아래에 정리했다.

1) 모든 선택지가 다 나빠 보여도, 할 수 있는 걸 바로 실행하라
벤이 2001년 자신의 회사 Loudcloud를 상장했을 때, 그는 수많은 최악의 옵션 중에서 그나마 덜 나쁜 선택으로 봤다. 그 결정은, 그의 기억에 “분명 나쁜 아이디어”였다. 하지만 사모펀드 투자자들 전원과 이야기한 끝에 남은 유일한 대안은 파산이었다.
호로위츠는 이런 순간에 창업자와 CEO들이 힘든 선택을 망설이는 모습을 자주 본다고 한다. 그들은 성과 부진한 영업 리더를 해고하거나 제품을 재설계해야 한다는 걸 알지만, 불가능해 보이는 결정 앞에서 시간을 끌며 버티는 실수를 저지른다. 이로 인해 오히려 고통만 더 커진다.
Loudcloud 사례에서 호로위츠는 파산이 “상장하는 것보다 명백히 더 나쁜 선택”이었다고 말한다. 그래서 그는 고통스러운 결정을 내리고 회사를 공개 시장으로 데려갔다. 호로위츠는 상장 후 자신이 겪을 모든 일들을 미리 생각했다면 “그냥 머리에 총을 쏴서 자살했을 거다”고, 실제로 그 모든 일이 다 일어났다고 덧붙였다.
하지만 망설였다면 그보다 더 나빴을 터다. 결국 호로위츠는 회사를 버티게 했고, 2007년 HP에 16억 5천만 달러 현금으로 매각에 성공했다. 이 여정은 그의 베스트셀러 책 The Hard Thing About Hard Things에서 자세히 다뤄져 있다.
모든 게 걸린 상황에서, 신속한 결단이 생존의 열쇠다. 창업자나 CEO로서의 임무는 불확실성 속에서 행동하는 것이다.
“나는 항상 ‘내가 할 수 있는 게 뭐지? 지금 당장 해야 해’로 돌아간다. 그게 아주 나쁜 선택지들 사이를 헤쳐나가는 방법의 대부분이다.”
“가장 나쁜 짓은 ‘이 결정의 모든 함의를 생각해보자’는 거다. 그건 중요하지 않아. 내가 가진 최고의 선택인가? 그게 맞다면 바로 한다… 위대한 기업가는 회사를 만들어야 한다는 선택의 여지가 없다고 느끼지 않으면 안 돼. 아니면 포기할 테니까.”
2) CEO로서 모멘텀과 자신감을 키워주는 투자자를 선택하라
앤드류 첸(Andrew Chen)이 벤에게 물었다: 초기 단계에서 특히 투자자를 찾는 창업자들에게, 최고의 파트너를 어떻게 평가하나?
벤은 두 가지 질문에 집중하라고 했다. 투자자가 채용 지원, 후속 투자, 고객 연결 등을 통해 회사에 추진력을 만들어줄 수 있는가? 그리고 불확실성 속에서도 시의적절하고 고품질의 결정을 내릴 수 있도록 CEO로서의 자신감과 역량을 높여줄 수 있는가?
“여러분이 가지지 못한 건”이라고 호로위츠가 speedrun 창업자 청중에게 말했다. “CEO 일을 어떻게 하는지 모르는 거예요. 우리와 함께하는 창업자 중 거대 기업의 CEO 경험이 없는 사람은 누구도 그걸 알지 못해요. 게다가 그건 정말 복잡한 스킬셋이에요.”
벤은 자신이 CFO를 해본 적 없어서 “그게 도대체 뭔지 모르겠다”던 인재 선발, 통제 구조 구축, 월스트리트와의 대화 같은 예를 들었다. 이런 불확실성은 의사결정을 늦추고 창업자들을 주저하게 만든다. “CEO 역할을 실패하는 창업자들을 볼 때마다, 결국 자신감 위기에 빠진 거로 귀결돼요”라고 호로위츠는 말한다. “자기가 뭘 하는지 모른다는 걸 알죠. 회사에 해가 된다는 것도 알지만, 그래도 결정을 내려야 해요.”
그래서 결정을 더 빠르게 내릴 수 있도록 높은 자신감 수준으로 끌어올려주는 투자자와 함께 일하는 게 핵심이다. 이 때문에 호로위츠는 CEO 경험이 있는 투자자를 선호한다. “가능하면 뭔가를 실제로 해본 투자자들을 주로 데려오세요.”
아니면 진부하고 거의 쓸모없는 조언만 해주는 투자자 팀에 둘러싸일 수 있다:
“내가 받은 가장 좋아하는 조언 중 하나… 그런데 27번이나 들었어요: ‘여기 핵심이야: A급 인재(A players)를 뽑아.’ 그래서 나는 ‘알았어… 그래, 바보들만 잔뜩 뽑을 계획이었는데 이제 A급으로 바꿀게’라고 생각했죠.”
3) 약점보다 강점에 더 집중하라
원조 iPhone을 예로 들며 호로위츠는 기술, 제품, 심지어 개인의 인재를 평가할 때 약점보다 강점에 더 초점을 맞춰야 한다고 주장한다.
“2007년 iPhone 리뷰들을 보면 ‘나쁜 폰’이라고 하던데”라고 호로위츠가 말한다. “일반 컴퓨터보다 훨씬 못한 컴퓨터고, 키보드는 Blackberry보다 훨씬 떨어져요.”
하지만 iPhone의 약점에만 매달리면 그 강점들을 놓치게 된다. 카메라와 주머니 속 GPS가 열어준 가능성 같은 거 말이야. 이런 혁신들이 Uber 같은 완전히 새로운 회사들을 탄생시켰다. “어떤 한 가지에서 믿기지 않을 만큼 뛰어나면 돼요”라고 호로위츠는 말한다. “이전 것보다 모든 면에서 나을 필요는 없어요.”
이 논리는 창업자들이 자신의 역량을 생각할 때도 똑같이 적용된다. a16z가 창업자를 평가하는 방식에 대해 말하면서 호로위츠는 LLM 같은 신기술을 보는 관점과 비유했다:
“항상 말하는데, 우리는 약점의 부재를 찾는 게 아니에요. 모든 창업자에게 문제는 있어요—여러분 전원 포함, 나도 포함해서… 하지만 그게 질문이 아니죠. 질문은 그들이 어떤 분야에서 세계 최고인가? 세상에서 제일 잘하는 게 있나? 남들이 모르는 비밀이 있나? 정말 특별한 게 있나? 그 강점의 크기는 얼마나 큰가? 미래도 그와 비슷할 거예요. 강점이 얼마나 강한가? 이 기술은 얼마나 다를까? 이제 영어로 대화할 수 있는 컴퓨터가 생겼어요. 그건 꽤 중요한 일이죠. 엄청난 거예요.”
4) 경쟁자보다 훨씬 뛰어나야 하지만, 승리는 그 자체로 이점을 준다
창업자들이 마주하는 첫 번째 도전 중 하나는 초기 고객을 확보하는 일이다. 여기서 벤은 이미 시장에 자리 잡은 경쟁자들에 대해 태평하게 대하지 말라고 경고한다.
“비슷하거나 조금 나은 제품으로는 경쟁자를 이길 수 없어요”라고 그는 말한다. “10배는 더 나은 제품이어야 해요. 그리고 물론 AI 시대에는 시장을 선점하면 특정 유저에 대한 더 많은 데이터가 쌓이죠.”
마지막 포인트에서 벤은 AI 시대의 독특한 기회를 강조한다. 초기 유저들을 끌어들일 만큼 괜찮은 걸 만들면, 그들을 분석하고 새로운 모델을 훈련시켜 그 특정 고객층을 더 잘 서빙할 수 있는 위치에 서게 된다. 모든 상호작용에서 배우고, 개선 사항을 출시하고, 고객을 붙잡아라. 그게 방어력의 비밀이다.
“하루 종일 초고급 프로그래머들과 프로그램 설계에 대해 이야기한다면, 그건 다른 누구도 가지지 못한 시스템과 모델에 대한 엄청난 정보예요. 그게 차별화의 일부가 되고, 소프트웨어 경쟁에서 ‘점유가 10 중 9’라는 법칙이 적용되죠.”
5) 항상 자신을 믿어라
청중의 창업자들에게 마지막 조언이 있느냐는 질문에 벤은 이렇게 말했다:
“이렇게 말할게요: 자신에게 베팅한 걸 축하해요. 창업이 바로 그거니까요. 당신 임무는 그 베팅을 성공으로 만드는 거예요. 그만큼 자신을 믿었기 때문에 시작한 거죠. 그 베팅과 믿음을 의심하는 순간이 많아질 테지만, 그건 아무 소용없어요. 신경 쓰지 마세요. 그냥 당신 할 일 해나가며 계속 가면 돼요.”
“할 수 있는 일에 집중하고 의심은 신경 쓰지 마세요. 의심은 항상 있어요. 그리고 가장 나쁜 의심은 남들이 주는 게 아니라, 당신 스스로가 스스로에게 주는 거죠. 모든 창업자가 그래요. 22살 즈음의 Mark Zuckerberg와 많은 시간을 보냈는데, 그가 성공할지 엄청난 의심을 했어요. 다들 그래요. 중요한 건 느낌이 아니라 행동이에요. 그냥 할 수 있는 일에 집중하세요. 무서울 거예요. 배가 끓지 않는다면 제대로 시도조차 안 한 거예요.”
원문: Ben Horowitz’s 5 Lessons for Founders and CEOs
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