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2025년 벤 호로위츠가 말하는 창업자와 CEO를 위한 5가지 교훈

a16z 공동 창업자 벤 호로위츠가 speedrun 창업자 모임에서 한 최근 강연의 핵심 포인트

a16z speedrun SR005 클래스 창업자들을 대상으로 한 최근 강연에서, a16z 공동 창업자 벤 호로위츠는 회사 리더로서 그들을 기다리는 과제를 이해하는 데 쉬운 지름길은 없다고 경고했다.​

“CEO가 되는 법을 가르쳐주는 사람은 아무도 없다”고 호로위츠는 말했다. “CEO가 되는 5단계 같은 건 존재하지 않아.” 대신 창업자들이 마주할 문제들은 대부분 상황에 따라 완전히 다르기 마련이다. 그래서 창업자와 신임 CEO들은 신뢰할 수 있고 문제에 대해 털어놓을 수 있는 사람, 특히 벤의 말대로 “뭐가 뭔지 제대로 아는” 경험 많은 실무자들이 필요하다.​

이 점을 염두에 두고 호로위츠는 창업자들에게 자신의 피로 얻은 가장 값진 교훈들을 공유했다. 그중 돋보이는 다섯 가지를 아래에 정리했다.​

2025년 벤 호로위츠가 말하는 창업자와 CEO를 위한 5가지 교훈

1) 모든 선택지가 다 나빠 보여도, 할 수 있는 걸 바로 실행하라

벤이 2001년 자신의 회사 Loudcloud를 상장했을 때, 그는 수많은 최악의 옵션 중에서 그나마 덜 나쁜 선택으로 봤다. 그 결정은, 그의 기억에 “분명 나쁜 아이디어”였다. 하지만 사모펀드 투자자들 전원과 이야기한 끝에 남은 유일한 대안은 파산이었다.​

호로위츠는 이런 순간에 창업자와 CEO들이 힘든 선택을 망설이는 모습을 자주 본다고 한다. 그들은 성과 부진한 영업 리더를 해고하거나 제품을 재설계해야 한다는 걸 알지만, 불가능해 보이는 결정 앞에서 시간을 끌며 버티는 실수를 저지른다. 이로 인해 오히려 고통만 더 커진다.​

Loudcloud 사례에서 호로위츠는 파산이 “상장하는 것보다 명백히 더 나쁜 선택”이었다고 말한다. 그래서 그는 고통스러운 결정을 내리고 회사를 공개 시장으로 데려갔다. 호로위츠는 상장 후 자신이 겪을 모든 일들을 미리 생각했다면 “그냥 머리에 총을 쏴서 자살했을 거다”고, 실제로 그 모든 일이 다 일어났다고 덧붙였다.​

하지만 망설였다면 그보다 더 나빴을 터다. 결국 호로위츠는 회사를 버티게 했고, 2007년 HP에 16억 5천만 달러 현금으로 매각에 성공했다. 이 여정은 그의 베스트셀러 책 The Hard Thing About Hard Things에서 자세히 다뤄져 있다.​

모든 게 걸린 상황에서, 신속한 결단이 생존의 열쇠다. 창업자나 CEO로서의 임무는 불확실성 속에서 행동하는 것이다.​

“나는 항상 ‘내가 할 수 있는 게 뭐지? 지금 당장 해야 해’로 돌아간다. 그게 아주 나쁜 선택지들 사이를 헤쳐나가는 방법의 대부분이다.”​

“가장 나쁜 짓은 ‘이 결정의 모든 함의를 생각해보자’는 거다. 그건 중요하지 않아. 내가 가진 최고의 선택인가? 그게 맞다면 바로 한다… 위대한 기업가는 회사를 만들어야 한다는 선택의 여지가 없다고 느끼지 않으면 안 돼. 아니면 포기할 테니까.”​

2) CEO로서 모멘텀과 자신감을 키워주는 투자자를 선택하라

앤드류 첸(Andrew Chen)이 벤에게 물었다: 초기 단계에서 특히 투자자를 찾는 창업자들에게, 최고의 파트너를 어떻게 평가하나?​

벤은 두 가지 질문에 집중하라고 했다. 투자자가 채용 지원, 후속 투자, 고객 연결 등을 통해 회사에 추진력을 만들어줄 수 있는가? 그리고 불확실성 속에서도 시의적절하고 고품질의 결정을 내릴 수 있도록 CEO로서의 자신감과 역량을 높여줄 수 있는가?​

“여러분이 가지지 못한 건”이라고 호로위츠가 speedrun 창업자 청중에게 말했다. “CEO 일을 어떻게 하는지 모르는 거예요. 우리와 함께하는 창업자 중 거대 기업의 CEO 경험이 없는 사람은 누구도 그걸 알지 못해요. 게다가 그건 정말 복잡한 스킬셋이에요.”​

벤은 자신이 CFO를 해본 적 없어서 “그게 도대체 뭔지 모르겠다”던 인재 선발, 통제 구조 구축, 월스트리트와의 대화 같은 예를 들었다. 이런 불확실성은 의사결정을 늦추고 창업자들을 주저하게 만든다. “CEO 역할을 실패하는 창업자들을 볼 때마다, 결국 자신감 위기에 빠진 거로 귀결돼요”라고 호로위츠는 말한다. “자기가 뭘 하는지 모른다는 걸 알죠. 회사에 해가 된다는 것도 알지만, 그래도 결정을 내려야 해요.”​

그래서 결정을 더 빠르게 내릴 수 있도록 높은 자신감 수준으로 끌어올려주는 투자자와 함께 일하는 게 핵심이다. 이 때문에 호로위츠는 CEO 경험이 있는 투자자를 선호한다. “가능하면 뭔가를 실제로 해본 투자자들을 주로 데려오세요.”​

아니면 진부하고 거의 쓸모없는 조언만 해주는 투자자 팀에 둘러싸일 수 있다:

“내가 받은 가장 좋아하는 조언 중 하나… 그런데 27번이나 들었어요: ‘여기 핵심이야: A급 인재(A players)를 뽑아.’ 그래서 나는 ‘알았어… 그래, 바보들만 잔뜩 뽑을 계획이었는데 이제 A급으로 바꿀게’라고 생각했죠.”​

3) 약점보다 강점에 더 집중하라

원조 iPhone을 예로 들며 호로위츠는 기술, 제품, 심지어 개인의 인재를 평가할 때 약점보다 강점에 더 초점을 맞춰야 한다고 주장한다.​

“2007년 iPhone 리뷰들을 보면 ‘나쁜 폰’이라고 하던데”라고 호로위츠가 말한다. “일반 컴퓨터보다 훨씬 못한 컴퓨터고, 키보드는 Blackberry보다 훨씬 떨어져요.”​

하지만 iPhone의 약점에만 매달리면 그 강점들을 놓치게 된다. 카메라와 주머니 속 GPS가 열어준 가능성 같은 거 말이야. 이런 혁신들이 Uber 같은 완전히 새로운 회사들을 탄생시켰다. “어떤 한 가지에서 믿기지 않을 만큼 뛰어나면 돼요”라고 호로위츠는 말한다. “이전 것보다 모든 면에서 나을 필요는 없어요.”​

이 논리는 창업자들이 자신의 역량을 생각할 때도 똑같이 적용된다. a16z가 창업자를 평가하는 방식에 대해 말하면서 호로위츠는 LLM 같은 신기술을 보는 관점과 비유했다:

“항상 말하는데, 우리는 약점의 부재를 찾는 게 아니에요. 모든 창업자에게 문제는 있어요—여러분 전원 포함, 나도 포함해서… 하지만 그게 질문이 아니죠. 질문은 그들이 어떤 분야에서 세계 최고인가? 세상에서 제일 잘하는 게 있나? 남들이 모르는 비밀이 있나? 정말 특별한 게 있나? 그 강점의 크기는 얼마나 큰가? 미래도 그와 비슷할 거예요. 강점이 얼마나 강한가? 이 기술은 얼마나 다를까? 이제 영어로 대화할 수 있는 컴퓨터가 생겼어요. 그건 꽤 중요한 일이죠. 엄청난 거예요.”​

4) 경쟁자보다 훨씬 뛰어나야 하지만, 승리는 그 자체로 이점을 준다

창업자들이 마주하는 첫 번째 도전 중 하나는 초기 고객을 확보하는 일이다. 여기서 벤은 이미 시장에 자리 잡은 경쟁자들에 대해 태평하게 대하지 말라고 경고한다.​

“비슷하거나 조금 나은 제품으로는 경쟁자를 이길 수 없어요”라고 그는 말한다. “10배는 더 나은 제품이어야 해요. 그리고 물론 AI 시대에는 시장을 선점하면 특정 유저에 대한 더 많은 데이터가 쌓이죠.”​

마지막 포인트에서 벤은 AI 시대의 독특한 기회를 강조한다. 초기 유저들을 끌어들일 만큼 괜찮은 걸 만들면, 그들을 분석하고 새로운 모델을 훈련시켜 그 특정 고객층을 더 잘 서빙할 수 있는 위치에 서게 된다. 모든 상호작용에서 배우고, 개선 사항을 출시하고, 고객을 붙잡아라. 그게 방어력의 비밀이다.​

“하루 종일 초고급 프로그래머들과 프로그램 설계에 대해 이야기한다면, 그건 다른 누구도 가지지 못한 시스템과 모델에 대한 엄청난 정보예요. 그게 차별화의 일부가 되고, 소프트웨어 경쟁에서 ‘점유가 10 중 9’라는 법칙이 적용되죠.”​

5) 항상 자신을 믿어라

청중의 창업자들에게 마지막 조언이 있느냐는 질문에 벤은 이렇게 말했다:

“이렇게 말할게요: 자신에게 베팅한 걸 축하해요. 창업이 바로 그거니까요. 당신 임무는 그 베팅을 성공으로 만드는 거예요. 그만큼 자신을 믿었기 때문에 시작한 거죠. 그 베팅과 믿음을 의심하는 순간이 많아질 테지만, 그건 아무 소용없어요. 신경 쓰지 마세요. 그냥 당신 할 일 해나가며 계속 가면 돼요.”​

“할 수 있는 일에 집중하고 의심은 신경 쓰지 마세요. 의심은 항상 있어요. 그리고 가장 나쁜 의심은 남들이 주는 게 아니라, 당신 스스로가 스스로에게 주는 거죠. 모든 창업자가 그래요. 22살 즈음의 Mark Zuckerberg와 많은 시간을 보냈는데, 그가 성공할지 엄청난 의심을 했어요. 다들 그래요. 중요한 건 느낌이 아니라 행동이에요. 그냥 할 수 있는 일에 집중하세요. 무서울 거예요. 배가 끓지 않는다면 제대로 시도조차 안 한 거예요.”​


원문: Ben Horowitz’s 5 Lessons for Founders and CEOs


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