내가 실제로 좋은 조언을 얻는 방법

“협업은 별로다(collaboration sucks)”라고 외치던 사람 입에서 나오니 아이러니하지만 말이죠.

저는 6개월마다 2주씩 시간을 내어, PostHog에서 우리가 하는 일에 대해 저보다 훨씬 경험이 많고 성공한 분들로부터 집중적으로 조언을 구합니다.

저는 세계에서 가장 성공적인 소프트웨어 회사들을 확장(scale)시켰거나 매일 수백만 명이 사용하는 도구를 만든 사람들과 이야기를 나눠왔습니다. 그들에게서 배운 것들은 PostHog가 일하는 방식을 근본적으로 바꿔놓았습니다.

또한 회사 운영에 대해 조언을 구하는 사람들이 저를 찾아오는 경우도 점점 늘고 있습니다. 조언을 구하는 입장과 주는 입장 양쪽을 겪으며 배운 가장 중요한 사실은, 좋은 조언을 얻는 건 저절로 되는 일이 아니라는 겁니다. 그것은 하나의 기술(skill)입니다.

다음은 제가 좋은 조언을 얻기 위해 실천하는 것들입니다.

의도적으로, 그리고 넓게 그물을 던져라

제 프로세스는 다음과 같습니다:

1. 아이디어는 있지만 무엇을 해야 할지 확신이 서지 않는 주제를 하나 정합니다
2. 그 일을 성공적으로 해낸 사람 4명을 찾습니다
3. 소개를 받거나 LinkedIn으로 콜드 메시지(cold message)를 보냅니다

여러 사람과 이야기해야 하는 이유는, 설령 같은 회사에서 일했다 하더라도 모두 다른 이야기를 할 것이기 때문입니다. 유사한 이상적 고객 프로필(ICP)을 가진 기업을 고르세요. 만약 개발자 도구(devtool)를 만들고 있다면 LinkedIn이 아니라 GitHub에 있는 사람에게 영업 조언을 구하세요. 제품 주도(product-led) 기업이라면 Salesforce가 아니라 Figma 출신과 이야기하세요.

콜드 메시지가 통하는 이유는 사람들이 기본적으로 친절하기 때문이지만, 여러분은 a) 공통점이 있어야 하고, b) 구체적인 질문을 해야 합니다. “지혜를 좀 빌릴 수 있을까요(pick your brain)?” 같은 말은 하지 마세요. 구체적인 질문을 던져야 상대방의 인지적 부담(mental load)을 줄여주어 그들이 도움을 줄 수 있습니다.

제가 보내는 메시지는 대략 이렇습니다:

안녕하세요 ____님, 철저히 제품 주도적인(product-led) 회사에서 영업 조직을 구축하고 있는 사람에게 지혜를 나눠주실 시간이 있으시다면 고견을 듣고 싶습니다!

저는 PostHog에서 커머셜 팀을 이끌고 있으며(첫 번째 비엔지니어 직군으로 입사), 영업, CS, 수요 창출(demand gen) 등 전반에 걸쳐 빠르게 조직을 확장하고 있습니다.

지금 고민 중인 것 중 하나는 첫 번째 BDR(Business Development Representative) 채용을 어떤 사람으로 해야 할지입니다. 이 기능을 구축해 본 경험이 있어 무엇을 해야 할지 아는 사람을 뽑아야 할까요, 아니면 경험은 적어도 그냥 부딪혀보는 엄청난 실무자(IC) 타입을 뽑아야 할까요? 아니면 완전히 다른 접근이 필요할까요?

이 메시지를 못 보시더라도 괜찮습니다. ____님이 [상대방의 작업물을 존경하는 개인적이고 진실된 이유 삽입] 방식으로 회사를 성장시키신 것에 대해 엄청난 팬입니다.

“하지만 찰스, 전 당신처럼 번지르르한 임원급이 아니라서 안 통할 거예요!”

제가 이상한 걸 수도 있겠지만, 저는 일주일에 한 번 정도는 모르는 사람과 통화를 하며 조언을 해줍니다. 보통 제가 승낙한 요청들은 위와 비슷했습니다. 당신의 이야기가 공감을 불러일으킨다면, 사람들은 당신을 도와주고 싶어 할 겁니다.

다음은 몇 주 전 제가 받고 통화까지 하게 된 메시지의 예시입니다:

안녕하세요 Charles님,

제 이름은 ______입니다. 최근 PostHog에 지원했다가 (불합격 통보를) 받았습니다. 아쉽지만, 게임의 일부니까요. 제가 연락드린 이유는 PostHog에 대해 조사하던 중(저는 지원하는 모든 스타트업을 조사하는데, 아직 지원할 곳을 고를 수 있는 사치를 누리고 있어 운이 좋습니다), 당신의 웹사이트와 글들을 발견하고 완전히 빠져들었기 때문입니다. 특히 ‘독재자 대 테크 브로(dictator or tech bro)’ 게임이 정말 좋았습니다. 최고였어요. 구르반굴리 베르디무하메도프(투르크메니스탄 독재자)의 명언도 좀 넣으셔야 할 것 같아요. 그 사람은 정말 제정신이 아니거든요. 여기 존 올리버의 ‘Last Week Tonight’ 에피소드 링크를 보내드리지만 조심하세요. 투르크메니스탄 관련 영상은 한번 빠지면 헤어 나올 수 없는 유튜브의 늪이거든요.

어쨌든, 당신이 스타트업 세계에 발을 들인 이야기에 정말 공감했고 저도 똑같이 해보려 합니다(저는 이 분야를 완전히 떠나려는 신입 사내 변호사입니다). 그래서 당신의 시간을 몇 분만 내어주신다면 스타트업 세계로 뛰어드는 것에 대한 조언을 듣고 싶고, 당신이 쓴 “스타트업 채용 담당자가 지원서에서 실제로 보는 것”이라는 글에 대해 몇 가지 질문을 더 드리고 싶습니다.

시간 내주셔서 감사하며, 멋진 콘텐츠를 만들어주셔서 고맙습니다!

“올바른” 사람들에게 물어보세요

누군가가 무언가를 성공적으로 해냈는지 어떻게 알 수 있을까요? 물론 LinkedIn이 있지만, 그것만으로는 전체 그림을 알 수 없습니다…

솔직히 말하면, 저도 알 수 없습니다! 하지만 저는 모든 통화에서 유용한 무언가를 배웁니다:

• 때로는 상대방이 당신이 올바른 방향으로 가고 있다고 확인만 시켜줄 수도 있습니다
• 그들이 수많은 실수를 저질렀을 수도 있는데, 이 역시 훌륭합니다. 이제 당신은 그 실수를 피할 수 있으니까요

일반적으로 저는 꽤 오랜 기간, 즉 좋은 회사에서 5년 이상 근무한 사람들이 가장 도움이 된다는 것을 알게 되었습니다. 5년이면 무언가를 제대로 구축해 보기에 충분한 시간이고, 실력이 없는 사람들은 대개 그 전에 들통나기 마련입니다.

멋진 회사들에서 18개월씩 근무한 이력을 모은 사람이라면 실력자일 수도 있겠지만, 진짜 실력이 드러나기 전에 너무 빨리 떠난 것일 수도 있습니다. 대체로 저는 제가 존경하는 회사에서 리더로 일한 경험이 있고 총 경력이 15년 이상인 사람들을 찾습니다.

준비를 철저히 하세요

통화가 잡히면, 저는 현재 상황을 요약하고 3~4가지 질문을 정리한 한 장짜리 문서(one pager)를 작성합니다. 그리고 통화 전에 이것을 공유합니다. 여기 그 예시가 있습니다.

이것이 제가 더 나은 조언을 얻기 위해 한 일 중 가장 중요한 한 가지입니다. 그냥 나타나서 무작정 말을 시작하지 마세요.

한 장짜리 문서는:

• 상대방이 방금 처음 들은 당신의 사업에 대해 설명하느라 통화 시간을 낭비하는 것을 막아줍니다
• 정말 중요한 것이 무엇인지 생각을 정리하고 집중할 수 있게 도와줍니다
• 당신이 진지하게 임하는 사람이라는 것을 보여줍니다

제가 사용하는 템플릿은 다음과 같습니다:

요약(Summary)

• 우리 회사/팀의 과거 상황
• 우리 회사/팀의 현재 상황
• 가까운 미래에 우리가 나아가려는 방향

팀(Team)

• 팀 구성 현황

도움이 필요한 부분(What we need help with)

• 구체적인 질문들

통화 메모(Call notes)

질문을 할 때는 특정 영역을 정하되, 그들의 일반적인 견해나 사고 모델(mental model)을 물어보는 것이 가장 좋습니다. 특정 문제를 해결하는 방법을 묻지 마세요. 당신은 절대 충분한 맥락을 제공할 수 없으며, 상대방은 어쨌든 뭐라도 말해야 한다는 의무감을 느낄 것입니다. 사람들은 친절해서 “그건 당신이 알아서 하세요”라고 말하고 싶어 하지 않거든요.

제가 대화하려는 사람이 이미 쓴 글이나 인터뷰에서 해당 주제를 다뤘을 수도 있지만, 저는 신경 쓰지 않습니다. 만약 그 사람이 ‘Lenny’s Podcast’에 나왔다는 이유만으로 연락하려고 한다면, 그 사람은 아마 너무 바쁘거나 유명해서 저와 이야기할 수 없을 테니까요!

가까운 곳에서 시작하세요

가능하다면, 여러분의 팀 자체가 훌륭한 조언의 원천이 될 수 있습니다! 예를 들어, 저는 PostHog에 새로 합류한 영업 사원들이 입사한 지 한 달 정도 되었을 때 모두 인터뷰를 진행하여 구체적이고 상세한 정보를 최대한 많이 얻어내던 시기가 있었습니다.

다음은 여러분이 사용할 수 있는 템플릿입니다:

당신의 배경(Your background)

• 당신이 속했던 가장 성공적인 ____ 팀(들)에 대해 말해주세요
• 그들을 성공하게 만든 구체적인 요인은 무엇이었나요?
• 프로세스는 어땠나요? 팀의 성향은? 교육은 어땠나요?
• 당신이 저지른 실수는 무엇이었나요?

PostHog에서(At PostHog)

• 우리가 ____ 팀으로서 잘하고 있다고 생각하는 점은 무엇인가요?
• 우리가 목표 달성에 실패한다면 그 이유는 무엇일 것 같나요?
• 우리가 내일부터 당장 시작해서 차이를 만들어낼 수 있는 3가지는 무엇일까요?

꼭 구체적인 안건(agenda)이 있을 필요는 없습니다. 저는 이런 대화가 특정 문제를 해결하는 데는 덜 효과적일지 몰라도, 그물을 넓게 던져 무엇이 걸려 나오는지 보는 데는 더 좋다는 것을 알게 되었습니다.

예를 들어, 초기에 우리는 영업 통화 녹음본을 보지 않았습니다. 파느라 너무 바빠서 통화를 다시 볼 시간이 없었거든요! 하지만 Scott은 어떤 단계에서든 이것이 매우 중요하다는 것을 저에게 납득시켰습니다. “자신들의 플레이 영상을 돌려보지 않는 농구 팀은 없습니다.” (이게 제가 농구를 못하는 이유겠죠?)

진단 > 해결책

통계적으로 볼 때, 조언을 해주는 사람이 매번 정답(해결책)을 맞히지는 못할 것입니다. 사실, 그들이 맞을 확률은 아마 50% 정도일 겁니다. 만약 두 사람에게서 상반된 조언을 듣는다면, 올바른 의견의 개수는 0 아니면 1이겠죠.

하지만 그들은 당신이 직면한 문제를 정확히 집어낼(nail) 가능성이 꽤 높습니다. 잠재적인 해결책은 기하급수적으로 많지만 문제는 그렇지 않으며, 문제는 시간이 지나도 크게 변하지 않는 경향이 있기 때문입니다. 누구나 채용, 해고, 관리, 급여, 고객 확보, 고객 유지 등을 어떻게 할지 고민합니다.

예를 들어, 저는 인바운드 영업에만 의존하는 것은 특정 지점을 넘어서면 확장이 불가능하므로 실제로 필요해지기 전에 아웃바운드 영업 방법을 알아내야 한다는 점에 모두 동의하는 세 회사와 이야기를 나눴습니다. 하지만 한 곳은 시니어 BDR 채용을 제안했고, 다른 곳은 고투마켓(go-to-market) 엔지니어를, 또 다른 곳은 BDR 실험을 수행할 수 있는 어카운트 이그제큐티브(Account Executive)를 제안했습니다. 우리는 첫 번째 옵션으로 이 문제를 해결하고 있는데, 우리 비즈니스 상황, 고객 기반, 기존 시스템의 맥락에서 그것이 가장 합리적이기 때문입니다.

밈(meme)처럼 들리겠지만, 올바른 해결책을 찾는 것의 80%는 실제 문제의 근원을 먼저 파악하는 데 있습니다.

운의 역할을 과소평가하지 마세요

항상 스스로에게 물어봐야 할 한 가지는 “이 사람의 성공 중 얼마만큼을 그들의 탁월함 덕분으로 보고, 얼마만큼을 운과 같은 외부 요인 덕분으로 돌릴 것인가?”입니다.

우리는 나폴레옹이나 카이사르의 전기처럼, 깊은 숙고 끝에 내린 일련의 매우 현명한 결정들 덕분에 성공했다는 이야기를 좋아합니다. 하지만 현실은 누군가의 성공 중 상당 부분이 특정 시기/장소/경제/환경/날씨 덕분이라는 것입니다.

우리의 최고의 결정 중 다수는 깊고 신중한 사고의 결과가 아니었습니다. 그저 느낌(vibes)대로 했는데 알고 보니 바람이 그쪽으로 불고 있었기에 맞았던 것이죠. 그리고 수많은 분석 끝에 내린 결정 중에서도 틀린 것이 많습니다.

Google, Meta, Netflix에서만 일해본 사람에게 조언을 구하는 것은 그들이 훌륭한 사람들과 많이 일해봤을 것이기에 도움이 될 수 있습니다. 하지만 역사상 가장 큰 아웃라이어(outlier) 기업들의 교훈을 당신의 상황에 적용하려 한다는 점을 기억해야 합니다.

그 사람이 뛰어난 건지 운이 좋은 건지 파악하는 가장 좋은 방법은 직감(gut feel)이라고 생각합니다:

• 대화하고 있는 사람이 매우 인상적이라고 느껴지나요, 아니면 “와, 이 회사가 정말 대박을 쳤구나”라는 생각이 드나요?
• 내일 당장 그 사람을 고용해서 도움을 받기 위해 100만 달러를 지불할 의사가 있나요, 아니면 “그냥 약간 흥미로웠어”라는 생각이 드나요?

두 경우 모두 후자라면, 조언이 꼭 나쁘지는 않더라도 그들은 실력보다 운이 좋았을 가능성이 있습니다.

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원문: How I actually get good advice