엔터프라이즈 퍼스트 전략 플레이북 (그리고 그것이 필요 없어야 하는 이유)

왜 처음부터 엔터프라이즈 계약을 쫓지 말아야 하는지, 그럼에도 쫓아야 한다면 어떻게 살아남아야 하는지

저는 두 가지 방식을 모두 경험해 봤습니다. 한 회사에서는 제품 주도 성장(Product-Led Growth, PLG)을, 다른 회사에서는 엔터프라이즈 우선 영업(Enterprise-First Sales)을 수행했습니다. Paxton AI에서는 대형 로펌을 대상으로 영업했고, RPX에서는 포춘(Fortune) 500대 기업 고객을 응대했으며, McKinsey에서는 수백만 달러 규모의 프로젝트를 수행하며 실력을 쌓았습니다. ZestyAI에서는 엔터프라이즈 우선 전략을 바닥부터 직접 실행하며 살았습니다.

저는 제품 주도 성장을 강력히 선호하며, 스타트업이 왜 중소중견기업(SMB)부터 시작해야 하는지에 대해 글을 쓴 적도 있습니다. 그 이유는 설득력이 있습니다. 더 빠른 판매 주기, 더 낮은 고객 확보 비용, 더 쉬운 제품 반복(iteration), 그리고 런웨이(자금 보유 기간)가 바닥나기 전에 모멘텀을 구축할 수 있는 능력 때문입니다.

하지만 저 역시 엔터프라이즈 우선 전략이 주는 ‘세이렌의 유혹’을 이해합니다. 수억 원대의 계약, 웹사이트에 걸리는 유명 기업의 로고들, 투자자들에게 이야기할 수 있는 “이탈률 낮은(sticky)” 엔터프라이즈 매출, 그리고 첫날부터 포춘 500대 기업에 서비스를 제공한다는 명성 같은 것들 말이죠.

하지만 그 화려한 이야기에서 종종 빠지는 내용은 다음과 같습니다. 런웨이를 고갈시키는 9개월간의 판매 주기, 고객 하나만 잃어도 생존이 위협받는 매출 집중 리스크, 반복 가능한 제품을 만드는 것을 방해하는 끝없는 맞춤형 작업(Custom work), 그리고 언제든지 모멘텀을 죽일 수 있는 구매(Procurement) 프로세스들입니다.

모든 스타트업은 힘듭니다. 모든 스타트업에는 위험이 따릅니다. 하지만 두 가지 길을 모두 겪어본 입장에서 말씀드리자면, 엔터프라이즈 우선 전략 쪽의 리스크가 제품 주도 성장 쪽보다 실질적으로 훨씬 높습니다.

그럼에도 불구하고, 여러분 중 누군가는 어차피 그 길을 갈 것입니다. 어쩌면 여러분이 해결하려는 문제는 처음부터 엔터프라이즈 고객을 필요로 할 수도 있습니다. 혹은 규제가 심한 산업이라 SMB는 여러분이 만드는 제품을 구매할 예산이나 권한이 없을 수도 있습니다. 아니면 이미 이 길에 들어서서 어떻게든 해내야 하는 상황일 수도 있습니다.

만약 여러분이 그런 상황이라면, 이 모든 경고에도 불구하고 엔터프라이즈 우선 전략을 취해야 한다면, 여기 제가 배운 ‘실제로 성공하는 방법’이 있습니다.

왜 이것이 어려운가 (그리고 왜 여전히 추천하지 않는가)

제가 직접 겪었기 때문에, 그 어려움에 대해 직설적으로 말씀드리겠습니다.

마크 앤드리슨(Marc Andreessen)은 그의 고전적인 에세이 “대기업의 모비딕 이론(The Moby Dick Theory of Big Companies)”에서 이에 대해 썼습니다. 그의 핵심 통찰은 이것입니다. 대기업은 자신의 고객이 무엇을 하는지보다 다른 대기업이 무엇을 하는지에 더 관심이 많다는 것입니다. 그들은 3개월 동안 여러분을 연구하고, 파트너십이나 투자에 대해 흥분하다가, 6개월 동안 사라진 뒤, 여러분을 죽이는 경쟁 제품을 출시하거나, 회사를 인수해 팀만 부자로 만들어 줄 수도 있습니다. 여러분은 왜 일이 그렇게 진행되었는지 결코 알 수 없을 겁니다.

이러한 예측 불가능성은 시작에 불과합니다. 판매 주기는 잔혹합니다. 제품 주도형 경쟁자가 한 달에 50개의 SMB와 계약하고 실제 사용 데이터를 바탕으로 제품을 개선하는 동안, 여러분은 다음 분기에 마감될지도 모르는 계약을 붙들고 7개월째 매달려 있을 것입니다. 만약 구매 부서가 전체 프로세스를 다시 시작할 이유를 찾지 못한다는 전제하에 말이죠.

데이비드 삭스(David Sacks)는 그의 에세이 “엔터프라이즈 대 SMB(Enterprises vs SMBs)”에서 명확하게 주장합니다. 속도가 크기를 이깁니다(Velocity trumps size). SMB는 제품-시장 적합성(Product-Market Fit)을 더 빨리 테스트할 수 있게 해줍니다. 투자자들에게 보여줄 모멘텀을 제공합니다. 그리고 모델이 검증된 후에 시장의 상위 단계(Upmarket)로 이동할 기회를 제공합니다.

“구식(Old School)” 관점에서는 엔터프라이즈가 더 낫다고 합니다. 망하지 않고, 핵심 소프트웨어를 좀처럼 걷어내지 않으며, 추가 판매(Upselling)를 위한 자금력이 풍부하기 때문입니다. 반면 “신식(New School)” 관점은 계약 규모보다 계약 속도에 중점을 두며, 속도 면에서는 언제나 SMB가 승리합니다.

저는 확고한 신식 관점 지지자입니다. 하지만 어떤 비즈니스는 정말로 SMB로 시작할 수 없다는 점도 인정합니다. 엔터프라이즈급 배포가 필요한 인프라 회사, 대규모 조직만이 제품을 사용할 규제 준수(Compliance) 인프라를 갖춘 규제 산업, 혹은 규모가 있어야만 문제가 발생하는 영역 등이 그렇습니다.

만약 여러분이 이런 카테고리에 속해 있고, 더 작게 시작할 수 없다고 솔직하게 판단했다면, 작동하는 플레이북이 필요합니다. 여기 제 플레이북을 공개합니다.

엔터프라이즈 우선 전략 플레이북

1. 절박한 사용자를 찾아라 (단지 관심 있는 사용자가 아니라)

제프리 무어(Geoffrey Moore)의 “캐즘 마케팅(Crossing the Chasm)”은 실리콘밸리에서 속어처럼 쓰이는 개념을 소개했습니다. 바로 “머리에 불이 붙은(hair is on fire)” 고객을 찾으라는 것입니다. 그냥 문제가 있는 고객이 아닙니다. 관심 있는 고객도 아닙니다. ‘절박한’ 고객이어야 합니다.

이 차이는 매우 중요합니다. 관심만 있는 엔터프라이즈 구매자는 여러분의 솔루션을 평가하는 데 9개월을 쓰고, 3개의 경쟁 파일럿을 돌리고, 운영 위원회를 구성한 다음, 아마도, 정말 아마도, 작은 파일럿 계약 하나를 체결할 것입니다. 반면 절박한 구매자는 여러분 제품의 거친 부분을 눈감아주고, 부족한 기능을 용서하며, 어떻게든 솔루션을 배포하기 위해 백방으로 뛸 것입니다. 왜냐하면 대안이 용납할 수 없는 상황이기 때문입니다.

저는 이를 직접 목격했습니다. 한 엔터프라이즈 계약 건에서, 우리는 조심스럽게 관심을 보이는 구매자와 6개월 동안 평가 과정을 거쳤습니다. 계약은 계속 미뤄졌습니다. 그러다 그들의 가장 큰 고객이 우리가 해결해 줄 수 있는 바로 그 문제 때문에 이탈하겠다고 위협했습니다. 갑자기 구매자의 “머리에 불이 붙은” 상황이 되었습니다. 우리는 평가 단계에서 계약 체결까지 3주 만에 끝냈습니다.

어떻게 이런 절박한 구매자를 찾을까요?

• 최근의 재난을 찾아보세요. 기업이 보안 침해, 규정 준수 실패, 주요 고객 이탈을 겪었나요? 그들은 이를 해결하기 위해 절박할 것입니다.
• 임원진의 변화를 따르세요. 새로 부임한 VP(부사장)는 90~180일 안에 성과를 보여줘야 합니다. 그들은 승리가 필요합니다. 새로운 솔루션에 위험을 감수할 의향이 있습니다.
• 업계의 마감 시한을 추적하세요. 새로 시행되는 규제, 규정 준수 마감일, 계약 갱신일 등은 긴박함을 만들어냅니다.
• “불타는 플랫폼(burning platform)”이라는 문구에 귀를 기울이세요. 임원들이 이 용어를 쓴다면, 현 상태가 용납할 수 없다는 신호입니다.

절박하다는 것이 비합리적이라는 뜻은 아닙니다. 현재 문제의 비용이 검증되지 않은 여러분의 솔루션을 시도하는 위험보다 크다는 것을 의미합니다. 초기 스타트업에게 엔터프라이즈 우선 전략이 가능한 유일한 방정식은 바로 이것입니다.

2. 단순한 의사결정권자가 아니라, 야망 있는 구매자를 타겟팅하라

엔터프라이즈 영업의 통념은 “의사결정권자”를 찾아 그들에게 팔라는 것입니다. 이것은 불완전한 조언입니다.

여러분은 구매 권한이 있으면서 동시에 ‘성공하고 싶어 하는(get ahead)’ 야망 있는 사람을 찾아야 합니다.

모든 기업에는 커리어 사다리가 있습니다. AVP에서 VP, SVP, 그리고 C-suite까지. 각 단계의 사람들은 다음 단계로 올라가기 위해 ‘승리’가 필요합니다. 여러분이 제품을 올바르게 포지셔닝한다면, 여러분의 제품이 바로 그 승리가 될 수 있습니다.

여러분의 솔루션을 성공적으로 파일럿 테스트하고 측정 가능한 결과를 보여준 AVP는 VP로 승진합니다. 이를 부서 전체에 배포하여 ROI를 달성한 VP는 SVP로 승진합니다. 여러분은 단순히 소프트웨어를 파는 것이 아닙니다. 여러분은 커리어 승진을 파는 것입니다.

이런 관점의 전환은 영업 접근 방식을 완전히 바꿉니다.

• 기존: “우리 제품이 하는 일은…”
• 변경: “다른 AVP들이 우리 솔루션을 사용하여 어떻게 측정 가능한 성과를 증명하고 VP 승진을 앞당겼는지 보여드리겠습니다…”

저는 이런 역학 관계가 반복되는 것을 보았습니다. 제가 함께 일했던 최고의 엔터프라이즈 챔피언(내부 옹호자)들은 회의실에서 가장 직급이 높은 사람들이 아니었습니다. 그들은 굶주린 사람들, 즉 SVP가 되고 싶어 하는 야망 있는 VP나 C-suite 대화에 끼고 싶어 하는 SVP였습니다.

그런 사람들을 찾으십시오. 그들의 성공을 여러분의 성공으로 만드십시오. 그들의 승진 스토리가 될 결과를 제공하십시오.

3. 그들의 성공에 대한 헌신을 명확히 밝혀라

많은 창업자가 이 부분을 불편해합니다. 너무 영업적으로 보일까 봐, 너무 절박해 보일까 봐, 마치 구걸하는 것처럼 느껴져서 그렇습니다.

그래도 하십시오.

영업 프로세스의 적절한 순간, 보통 파일럿이 시작된 후 정식 배포 전 단계에서, 다음과 같은 대화를 나눠야 합니다.

“한 가지 분명히 말씀드리고 싶습니다. 우리는 고객님의 성공에 1000% 헌신하고 있습니다. 이 배포는 반드시 성공해야 합니다. 우리는 그렇게 만들기 위해 무엇이든 할 것입니다. 만약 작동하지 않는 부분이 있다면 즉시 알려주십시오. 우리가 고치겠습니다. 우리는 고객님의 성공에 우리 회사의 운명을 걸고 있습니다.”

이게 왜 중요할까요?

여러분의 엔터프라이즈 구매자는 여러분에게 거대한 위험을 걸고 있기 때문입니다. 그들은 검증되지 않은 스타트업에 자신의 커리어를 걸고 있습니다. 그들은 상사로부터, 구매 부서로부터, 법무팀으로부터, IT팀으로부터 이런 질문을 받을 것입니다. “왜 안전하고 이미 자리 잡은 공급업체 대신 이 무명의 회사에 베팅하는 건가?”

여러분의 명확한 헌신은 그들에게 답변을 제공합니다. “왜냐하면 그들은 더 헝그리(hungry)하기 때문입니다. 그들은 더 빨리 움직일 것입니다. 그들은 우리의 성공을 자신의 성공처럼 여기기 때문입니다.”

저는 멘토가 포춘 100대 기업과 수십억 원대 계약을 체결하는 것을 보며 이것을 배웠습니다. 그는 VP의 눈을 바라보며 말했습니다. “만약 이 일이 잘못되면, 그건 제 책임입니다. 당신 팀도, 기술 탓도 아닙니다. 저입니다. 제가 개인적으로 당신이 성공하도록 만들겠습니다.” 그 VP는 나중에 그 헌신이 결정적인 요인이었다고 말해주었습니다.

이것이 맞춤형 작업(Custom work)을 해야 한다는 뜻일까요? 네, 아마 어느 정도는 그럴 겁니다. 각별한 지원(White-glove support)을 제공해야 한다는 뜻일까요? 물론입니다. 이것이 압박감을 주나요? 의심할 여지 없이 그렇습니다.

하지만 그 압박감이야말로 베이퍼웨어(실체 없는 제품)가 아닌 진짜 가치를 전달하는 데 집중하게 만드는 원동력입니다.

4. 권력 구조를 이해하라

브루스 부에노 데 메스키타(Bruce Bueno de Mesquita)의 “독재자의 핸드북(The Dictator’s Handbook)”은 표면적으로는 정치학에 관한 책으로, 독재자와 민주주의가 실제로 어떻게 작동하는지를 다룹니다. 하지만 그 핵심 프레임워크는 엔터프라이즈 조직에도 완벽하게 적용됩니다.

핵심 통찰은 이것입니다. 모든 리더의 일차적 목표는 권력을 유지하는 것입니다. 그들은 자신의 자리를 유지하는 데 필요한 핵심 지지자들인 “승리 연합(winning coalition)”을 행복하게 만듦으로써 이를 달성합니다.

엔터프라이즈 맥락에서, 여러분이 찾아낸 그 야망 있는 VP인 챔피언에게도 자신만의 ‘승리 연합’이 있습니다. 여기에는 다음이 포함될 수 있습니다.

• 그들의 상사 (예산을 정당화하기 위해 결과를 봐야 하는 사람)
• 핵심 부하 직원들 (이것이 자신들의 업무를 편하게 해줄 것이라 믿어야 하는 사람들)
• IT 및 보안팀 (여러분을 리스크로 판단하면 계약을 무산시킬 수 있는 사람들)
• 재무팀 (예산과 구매를 통제하는 사람들)
• 잠재적으로 다른 부서의 동료 (CEO의 귀를 잡고 있는 사람)

여러분의 임무는 누가 그 승리 연합에 속해 있는지 파악하고, 여러분의 솔루션이 그들 각자를 행복하게 만들거나, 적어도 위협이 되지 않도록 하는 것입니다.

저는 창업자들이 이 부분을 무시해서 계약이 무산되는 것을 보았습니다. 챔피언은 설득했지만 보안팀의 우려를 해결하지 못한 경우, IT팀을 설득하지 않고 무시하고 밀어붙인 경우, 혹은 CFO에게 명확한 ROI 스토리를 제공하지 못한 경우들입니다.

권력 구조를 지도화(Map)하십시오. 여러분의 챔피언이 누구를 행복하게 해야 하는지 이해하십시오. 여러분의 솔루션이 챔피언뿐만 아니라 그 연합의 각 구성원에게 가치를 전달하도록 하십시오.

이것은 조작이 아닙니다. 조직이 실제로 어떻게 작동하는지 이해하고, 그 현실 안에서 배포가 성공하도록 설계하는 것입니다.

5. 최우선 순위와 정렬하라 (단순히 ‘있으면 좋은 것’이 아니라)

이것은 당연해 보이지만 끊임없이 무시되는 부분입니다.

여러분은 제품을 조직의 최우선 순위(Top priorities)와 정렬해야 합니다. C-suite가 추적하고 있는 전략적 이니셔티브, 보너스를 결정하는 목표, 이사회 회의에서 언급되는 프로젝트들 말입니다.

단순히 ‘있으면 좋은(nice-to-have)’ 개선사항이 아닙니다. 전술적인 효율성도 아닙니다. 판도를 바꾸는(move-the-needle) 우선순위여야 합니다.

이것들을 어떻게 찾을까요?

• 최신 실적 발표 회의록(Earnings call transcript)을 읽으세요. 상장 기업들은 그들이 무엇에 집중하고 있는지 정확히 알려줍니다.
• 챔피언에게 직접 물어보세요. “올해 CEO께서 추적하고 있는 상위 3가지 우선순위가 무엇입니까?”
• 내부 코드명을 찾으세요. “프로젝트 피닉스”, “운영 혁신(Operation Excellence)” 같은 것들입니다. 이것들은 전략적 이니셔티브를 나타냅니다.
• 예산을 따라가세요. 회사가 증액된 예산을 어디에 배정하고 있습니까?

최우선 순위를 알았다면, 여러분의 솔루션을 그 결과에 필수적인 것으로 포지셔닝하십시오.

만약 CEO가 “고객 경험 혁신”에 집중하고 있다면, 여러분의 제품은 “프로세스 효율성”에 관한 것이 되어서는 안 됩니다. “우리의 혁신 목표를 이끄는 끊김 없는 고객 경험 제공”에 관한 것이어야 합니다.

만약 이사회가 “마진 확대”를 추적하고 있다면, 여러분은 “더 나은 협업 도구”를 파는 것이 아닙니다. “우리가 필요한 마진 확대를 견인하는 생산성 향상”을 파는 것입니다.

저는 똑같은 제품이 두 가지 다른 방식으로 팔리는 것을 보았습니다. 한 팀은 솔루션을 특정 부서의 전술적 개선으로 포지셔닝했습니다. 그 계약은 구매 부서에서 죽었습니다. 다른 팀은 같은 제품을 CEO가 추적하는 전략적 우선순위에 필수적인 것으로 포지셔닝했습니다. 그 계약은 두 배의 가격으로 절반의 시간 만에 체결되었습니다.

전략적 이니셔티브는 예산을 받습니다. 전략적 이니셔티브는 임원의 관심을 받습니다. 전략적 이니셔티브는 실제로 구현(implementation)이 일어납니다.

‘있으면 좋은 것’들은 분기 실적이 어려워지면 우선순위에서 밀려납니다.

6. 데카곤(Decagon)식 인맥 전략

저는 Ishaan Khundkar가 쓴 흥미로운 링크드인(LinkedIn) 게시물을 본 적이 있는데, Decagon이 어떻게 엔터프라이즈 영업에 접근하는지를 설명한 글이었습니다. 그들의 전략은 훌륭하며, 저 또한 여러 회사에서 직접 효과를 본 방법입니다.

핵심 아이디어는 이렇습니다. 타겟 고객과 기존 관계가 있는 사람들을 찾아 고문, 컨설턴트, 또는 이사회 멤버로 회사에 영입하는 것입니다.

아무나가 아닙니다. 구매자가 알고 신뢰하는 사람들이어야 합니다.

• 커리어 초기에 그들을 멘토링해 준 전 직장 상사
• 다른 회사에서 긴밀하게 함께 일했던 전 동료
• 그들이 존경하는 업계 멘토
• 이전에 고용한 적이 있고 신뢰하는 컨설턴트

이런 사람들을 여러분의 궤도 안으로 끌어들이면, 그들은 구매자에게 향하는 ‘비공식 루트(back channel)’가 됩니다. 그들은 실제로 읽히는 소개 메일을 보낼 수 있습니다. 그들은 중요한 순간에 여러분을 보증해 줄 수 있습니다. 계약이 필연적인 장애물에 부딪혔을 때 방어막(air cover)을 제공해 줄 수 있습니다.

이것은 단순히 “소개를 받는 것”이 아닙니다. 누구나 소개는 받을 수 있습니다. 이것은 구매자에게 전화해서 이렇게 말할 수 있는 사람을 회사로 데려오는 것입니다. “내가 이 팀과 일하고 있는데, 그들이 만드는 것을 봤어. 자네도 한번 이야기해 봐야 해.”

차이는 신뢰성과 정렬(alignment)에 있습니다. 여러분의 챔피언은 이 사람이 단순히 소개만 해주는 것이 아니라, 실제로 회사에 합류할 만큼 충분한 실사를 거쳤다는 것을 압니다.

저는 이 방법이 계약을 몇 달씩 앞당기는 것을 보았습니다. 일반적인 엔터프라이즈 영업 주기는 신뢰를 바닥부터 쌓아가는 과정을 포함합니다. 기존의 신뢰를 가진 적절한 고문이나 컨설턴트가 있다면, 여러분은 0%가 아닌 70%의 신뢰 수준에서 시작하는 것입니다.

실행 방법:

1. 타겟 고객을 조사하세요. 그들이 누구를 신뢰할까요? 이전에 누구와 일했나요?
2. 링크드인을 사용하여 인맥을 지도화하세요. 공유된 전 직장, 공유된 학력, 공유된 그룹을 찾아보세요.
3. 잠재적인 고문/컨설턴트에게 연락하세요. 여러분이 무엇을 만들고 있는지, 왜 그들의 인맥이 중요한지 명확히 하세요.
4. 실질적인 역할을 구성하세요. 단순히 소개만 요청하지 마세요. 지분, 컨설팅 비용, 또는 자문 위원 자리를 제안하세요. 그만한 가치가 있게 만드세요.
5. 그들이 제대로 실사하게 하세요. 그들은 자신의 관계를 활용하기 전에 여러분이 만드는 것을 믿어야 합니다.

이것은 셋업 하는 데 시간이 걸립니다. 하지만 엔터프라이즈 우선 전략에 진심이라면, 여러분이 할 수 있는 가장 레버리지가 높은 행동 중 하나입니다.

7. 대면 관계와 커뮤니티 구축

엔터프라이즈 영업에서 대면 관계 구축은 여전히 계약을 위한 지배적인 채널입니다. 논리는 간단합니다. 기업들은 큰 베팅을 하고 있습니다. 큰 베팅은 신뢰를 필요로 합니다. 신뢰는 대면했을 때 더 빨리 쌓입니다.

효과적인 몇 가지 전술:

• 동료들과의 독점적인 저녁 식사. 같은 레벨의 사람들 6~8명(예: 엔지니어링 VP 모임, 데이터 책임자 모임 등)을 초대해 비공개 저녁 식사를 하세요. 영업 피치는 하지 마세요. 그들이 직면한 과제에 대해 대화하도록 돕기만 하세요. 여러분의 챔피언은 동료들과 유대감을 형성합니다. 여러분은 호감을 얻습니다. 그리고 그들이 밤잠을 설치게 하는 진짜 고민이 무엇인지 배우게 됩니다.
• 고객 자문 위원회(Customer advisory boards). 분기별로 주요 잠재 고객과 기존 고객을 모으세요. 로드맵에 대한 조기 접근 권한을 주세요. 피드백을 요청하세요. ‘내부자’라는 느낌을 만들어 주세요. 사람들은 무언가 독점적인 그룹의 일원이 되는 것을 좋아합니다.
• 컨퍼런스 참여. 엑스포 부스 말고, 임원 만찬이나 비공개 리셉션, 초대 전용 이벤트 같은 의사결정이 실제로 이루어지는 곳에 참여하세요.

저는 훌륭한 피치 때문이 아니라, 저녁 식사나 컨퍼런스에서 관계가 깊어져 구매자가 “좋아, 한번 해봅시다”라고 말하는 결정적인 순간을 통해 여러 계약을 성사시켰습니다.

이것은 확장성(scale)이 없습니다. 바로 그게 핵심입니다. 엔터프라이즈 우선 전략은 초기에는 확장되지 않습니다. 고도로 밀착된, 관계 중심적인 활동입니다. 만약 이것이 여러분이 선택한 게임이라면, 끝까지 제대로 해내야 합니다.

8. 맞춤형 작업(Custom Work)의 타협 (그리고 최소화하는 법)

여기 엔터프라이즈 우선 전략의 불편한 진실이 있습니다. 계약을 따내기 위해 맞춤형 작업을 하게 될 것입니다.

여러분은 그들이 필요한 연동(integration)을 구축할 것입니다. 맞춤형 보고서를 만들 것입니다. 그들의 프로세스에 맞춰 워크플로우를 수정할 것입니다. 그들만이 요청한 기능을 구현할 것입니다.

문제는 맞춤형 작업을 할 것인가 말 것인가가 아닙니다. 얼마나 할 것인가, 그리고 어떻게 그것이 비즈니스를 파괴하지 않게 막을 것인가입니다.

제가 배운 몇 가지 원칙입니다:

• 계약당 맞춤형 작업 예산을 설정하세요. 사전에 결정하십시오. ‘이 계약을 따내기 위해 엔지니어링 근무일 기준 X일까지 할당하겠다.’ 그 한도에 도달하면 멈추거나, 추가 작업에 대해 별도 비용을 청구하십시오.
• 커스터마이징보다는 구성(Configuration)을 선호하세요. 설정 플래그나 파라미터로 그들의 요구를 해결할 수 있다면, 맞춤 코드를 작성하는 대신 그렇게 하십시오. 구성은 제품 기능이 될 수 있지만, 커스터마이징은 일회성 막다른 골목입니다.
• 맞춤형 요청에서 일반적인 기능을 추출하세요. 고객이 맞춤형 기능을 요청할 때, “어떻게 하면 이 기능을 다른 고객에게도 도움이 되도록 만들 수 있을까?”라고 자문하십시오. 종종 맞춤형 요청 안에 일반적인 기능이 숨어 있습니다.
• 맞춤형 작업을 파일럿 성공 지표와 묶으세요. “파일럿 성공 지표를 달성하면 이 맞춤형 연동을 구축해 드리겠습니다.” 이렇게 하면 실제로 제품을 사용하는 고객에게 투자하게 됩니다.
• 하지 않을 것에 대해 정직해지세요. 어떤 맞춤형 요청은 제품 비전을 해치거나 로드맵에서 너무 벗어나게 할 수 있습니다. 거절하십시오. 이유를 설명하십시오. 좋은 고객은 그것을 존중할 것입니다.

하지만 착각하지 마십시오. 일부 맞춤형 작업은 거래의 일부입니다. 핵심은 컨설팅 회사가 되지 않고 여전히 제품을 만들 수 있을 만큼 그 범위를 제한하는 것입니다.

그리고 맞춤형 작업을 약속했다면, 반드시 지키십시오. 약속을 이행하는 것만큼 신뢰와 미래의 계약을 쌓는 것은 없습니다.

위험은 여전히 존재한다 (모든 것을 올바르게 해도)

솔직하게 말씀드리고 싶습니다. 이 플레이북을 완벽하게 실행하더라도 엔터프라이즈 우선 전략의 위험은 사라지지 않습니다.

저는 모든 것을 올바르게 수행한 회사를 지켜본 적이 있습니다. 그들은 포춘 500대 기업에서 절박한 구매자를 찾았습니다. 챔피언이 된 야망 있는 VP를 식별했습니다. 전략적 우선순위와 정렬했습니다. 수십억 원대 계약을 체결했습니다. 성공적인 구현을 마쳤습니다. 빛나는 추천사도 받았습니다.

그러다 그 VP가 다른 회사로 떠났습니다. 새로운 VP는 다른 어젠다를 가지고 있었습니다. 6개월 후 계약 갱신 시점이 되었고, 새로운 VP는 성공적인 배포, ROI, 그 모든 것에도 불구하고 기존의 유명 공급업체로 바꾸기로 결정했습니다.

그 회사는 살아남았지만, 간신히 버텼습니다. 회복하는 데 1년이 걸렸습니다.

이것이 바로 매출 집중(Revenue concentration) 리스크입니다. 한두 고객이 매출의 대다수를 차지할 때, 여러분은 조직 개편 한 번에 위기를 맞을 수 있습니다.

긴 판매 주기는 런웨이 문제를 야기합니다. 계약 논의 9개월 차입니다. 다들 계약될 거라고 말합니다. 그들이 요청한 기능을 이미 만들기 시작했습니다. 그런데 무언가 바뀝니다. 채용 동결. 예산 재배정. 우선순위를 바꾸는 경쟁적 위협. 계약이 다음 분기로 미뤄집니다. 그리고 또 다음 분기로. 그사이 여러분은 현금을 태우고 있습니다.

맞춤형 작업의 함정은 현실입니다. 맞춤형 기능을 만들어 계약 하나를 따냅니다. 그러자 다른 고객이 다른 맞춤형 기능을 원합니다. 어느새 여러분은 서로 맞지 않는 기능들이 덕지덕지 붙은 ‘프랑켄슈타인 제품’을 갖게 되고, 모든 미래의 배포를 늦추는 기술 부채가 쌓이며, 팀은 제품 빌더가 아닌 컨설턴트처럼 느끼게 됩니다.

이것들은 가설이 아닙니다. 저는 이 모든 상황의 변형들을 직접 겪었습니다. 그리고 다른 창업자들이 이 문제들로 고생하는 것도 지켜봤습니다.

제품 주도 성장(PLG)도 나름의 어려움이 있습니다. 오해하지 마십시오. 이탈률이 높을 수 있습니다. 작은 계약들이 모이는 데 시간이 걸립니다. 대규모 고객 지원은 어렵습니다.

하지만 제 경험상, 엔터프라이즈 우선 전략의 실패 방식은 더 ‘존립에 치명적(existential)’입니다. PLG에서 일이 잘못되면 보통 조정할 시간이 있습니다. 엔터프라이즈 우선 전략에서 일이 잘못되면, 무슨 일이 일어났는지 깨닫기도 전에 폐업할 수도 있습니다.

더 나은 길

제가 계속해서 되돌아오게 되는 결론은 이것입니다. SMB로 시작할 수 있다면, 그렇게 해야 합니다.

데이비드 삭스는 저보다 이 주장을 더 잘 설명합니다. 크기보다 속도입니다. 더 빨리 배우십시오. 모멘텀을 만드십시오. 모델을 증명하십시오. 그런 다음 강자의 위치에서 시장 상위 단계로 이동하십시오.

마크 앤드리슨의 모비딕 에세이가 오랫동안 회자되는 데는 이유가 있습니다. 고래들은 예측 불가능합니다. 그들은 여러분을 살릴 수도 죽일 수도 있으며, 너무 늦을 때까지 그게 어느 쪽인지 모를 때가 많습니다.

첫날부터 엔터프라이즈 고객이 필요한 진짜 비즈니스들이 있습니다. 대규모로만 배포될 수 있는 인프라. 대규모 조직에만 존재하는 문제에 대한 솔루션. SMB가 예산이나 권한이 없는 규제 산업.

만약 여러분이 그런 것을 만들고 있고, SMB로 시작하는 것이 실행 불가능하다고 솔직하게 평가했다면, 이 플레이북을 사용하십시오. 절박한 사용자를 찾으십시오. 야망 있는 구매자를 타겟팅하십시오. 권력 구조를 지도화하십시오. 전략적 우선순위와 정렬하십시오. 인맥 전략을 사용하십시오. 대면 관계를 구축하십시오. 필요한 맞춤형 작업을 수행하십시오.

하지만 위험에 대해서는 냉철하게 인식하십시오. 긴 판매 주기. 매출 집중. 맞춤형 작업의 함정. 이것들은 해결해야 할 문제가 아닙니다. 엔터프라이즈 우선 시장 진입(GTM) 전략의 고유한 특성입니다.

저는 학습 주기가 더 빠르고, 위험 관리가 더 용이하며, 반복 가능한 동작을 더 일찍 구축할 수 있기 때문에 제품 주도 성장을 선호합니다. 하지만 저는 엔터프라이즈 영업에서도 성공해 봤습니다. 두 길 모두 작동할 수 있습니다.

단지, 피치 덱(투자 유치 자료)에 있는 엔터프라이즈 로고가 멋져 보여서가 아니라, 여러분의 비즈니스에 맞는 올바른 길이기 때문에 그 길을 선택하도록 하십시오.

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원문: The Enterprise-First Playbook (And Why You Shouldn’t Need It)