AI가 스타트업 리더십을 어떻게 바꾸고 있고, 창업자는 여기에 어떻게 대응해야 할까
요즘 스타트업 CEO들은 두 개의 현실 사이에 끼어 있다.
한쪽에서는, AI 스타트업에 대한 투자자들의 기대치가 말 그대로 하늘을 찌른다. 이전 SaaS 시대에 “3x, 3x, 2x, 2x, 2x” 성장 공식을 뜻하던 T2D3가 한때는 엄청난 성과로 여겨졌지만, 이제는 그 속도조차 느리게 보일 정도다. Bessemer는 AI 스타트업이 앞으로 5년 동안 목표로 삼아야 할 새로운 성장 기준으로 “Q2T3(4x, 4x, 3x, 3x, 3x)”라는 개념을 내놓았다.
가장 속도가 빠른 AI 스타트업들, Bessemer가 “AI supernovas”라고 부르는 회사들은 평균 18개월 만에 1억 달러 규모의 ARR(연간 반복 매출)에 도달했다. Lovable은 출시 후 8개월 만에 1억 달러 ARR을 달성했고, Cursor도 12개월 만에 같은 지점에 도달했다. ChatGPT는 출시 후 2개월 만에 사용자 수 1억 명을 돌파했다. 이들은 역사상 가장 빠르게 성장한 애플리케이션들이다.
동시에, 비즈니스 현실은 여전히 험난하다. 대부분의 스타트업은 이런 하이퍼그로스 곡선과는 거리가 멀다. 엔터프라이즈 고객의 대다수는 아직 AI 도입의 초입 단계에 있고, 여전히 실험하거나 파일럿을 돌려보는 수준인 경우가 많다. 우리가 보는 스타트업들 사이에는 개념 검증(POC) 데모는 넘쳐나지만, 실제 대규모 프로덕션 계약은 드물다. 고객들은 AI의 잠재력에는 열광하지만, 정작 무엇을 필요로 하는지, 그리고 AI를 자사 워크플로에 구체적으로 어떻게 녹여 넣어야 하는지에 대해서는 아직 잘 모르는 경우가 많다.
그렇다면 CEO들은 이 극단적인 기대와 현실 사이의 긴장을 어떻게 헤쳐 나가야 할까?
AI 시대 리더십을 위한 8가지 원칙
올해 초, 우리는 모델 제공자가 점점 위로 올라오는 환경에서 앱 레이어 AI 회사들이 어떻게 방어력을 유지할 수 있을지, 다시 말해 제품을 어떻게 만들어야 하는지에 대한 생각을 공유한 바 있다. 이번 글은 그 후속편으로, AI 시대에는 ‘운영’ 방식을 어떻게 달리해야 하는지, 매일 리더로서 어떻게 일터에 나타나야 하는지에 대한 보다 개인적인 배움을 나누고자 한다.
이 주제는 Bodega Bay에서 열렸던 우리 CEO 서밋 이후 줄곧 머릿속을 떠나지 않았다. 포트폴리오사 CEO들과 사흘 동안 온전히 함께 시간을 보내며, 지금 이 시기에 리더십을 발휘하는 일이 얼마나 어려운지 절감하게 되었다. 사실상 모든 소프트웨어 회사는 AI 시대에 맞춰 다시 한 번 “리파운딩(refounding)”되어야 한다. 초기 단계 스타트업조차도 문화를 만드는 방식, 조직을 설계하는 방식, 의사결정을 내리는 방식을 전면 재설계하고 있다.
이 글에서 이어지는 내용은 CEO들을 위한 ‘새로운 규칙들’에 대한 초안이다. 이 중 일부는 원래부터 존재하던 스타트업의 진리지만, 오늘날에는 그 의미와 긴박함이 훨씬 커진 것들이다. 또 다른 일부는 우리 포트폴리오 스타트업들의 실제 경험에서 새롭게 떠오른 원칙들이다.
특히 Jonathan Siddharth(Turing)와 Mohit Aron(Nutanix/Cohesity)에게 고마움을 전하고 싶다. 두 사람 모두 이번 CEO 서밋에 참여했으며, 여기에서는 그들의 세션과 이후 대화에서 얻은 인사이트 일부를 함께 나누려 한다.
🏋️♂️ 1. 주인의식 있는 인재를 채용하라
조직 문화는 당신이 채용하는 사람들과 그들이 보여주는 행동에 의해 결정된다. AI 스타트업의 속도가 매우 빠르기 때문에 ‘무엇이든 해내겠다’는 자세를 가진 사람이 필요하다. 이런 강도 높은 문화를 만드려면, 주인 의식을 가진 사람을 뽑아야 한다.
Jonathan은 자신이 ‘원초적 창업자 에너지(raw founder energy)’라고 부르는 것을 적극적으로 검증하며, 경험보다 열정적이고 강렬하며 근면한, 뛰어난 능력을 가진 사람을 뽑는다. 실제로 Turing은 더 다듬어진 베테랑보다는, 더 강렬하고 결과를 주도하려는 의지가 강한 덜 세련된 지원자를 선호할 때가 있다.
모든 문제를 자신보다 위나 아래로 여기지 않고 깊이 신경 쓰는 팀원을 원한다. 그렇게 하면, 모두가 열심히 몰입해서 ‘내 일이 아니다’라는 말 대신 문제를 해결하려는 문화가 만들어진다.
강렬함은 전염된다. 신입 직원이 동료들의 긴박감과 주인의식을 목격하면, 그것이 표준이 된다. 시간이 지나면 적극적인 사람만 남고, 그 사람들은 비슷한 인재를 끌어들이는 선순환이 생긴다. 우리의 포트폴리오 CEO들 중에는 이를 공개적으로 선언하는 데 더 편안해진 이들도 늘고 있다. 즉, “우리 문화는 모두를 위한 것은 아니다. 하지만 당신이 맞다면 여기서 정말 탁월한 성과를 낼 수 있다.”고 얘기하는 것이다.
🥊 2. 대립을 두려워하지 말라
속도와 탁월함을 밀어붙이면 갈등이 불가피하며, 그럴 수밖에 없다. CEO라면 필요할 때 대립하는 에너지를 발휘할 용기가 있어야 한다. Frank Slootman은 좋은 리더는 “속도를 끌어올리고 더 높은 품질을 기대할 기회를 놓치지 않는다. 맞다, 그게 대립적이다. CEO는 늘 그렇게 사람, 문제, 상황과 대면한다.”고 강조한다.
Jonathan도 불편한 대화를 피하지 않기 위해 자신의 ‘스트레스 한계’ 확장에 노력했다고 한다. “사람과 회사를 강하게 밀어붙여야 한다. 그게 유일한 방법이다. … 강렬한 회의가 쌓일수록 내 수용력도 커졌다. 이제는 땀 한 방울 안 흘리고 할 수 있다.”
대립이 곧 무례함은 아니다. 중요한 건 사람을 비난하는 게 아니라 아이디어와 결정에 대해 건설적으로 비판하는 것이다. 피드백을 줄 때는 구체적이고 실행 가능하며 상황에 맞게 설명해야 한다. 무슨 일이 있었고, 왜 중요한지, 어떻게 개선할 수 있을지 예시를 들어야 한다.
솔직하고 존중하는 토론을 표준으로 만들면, 팀은 더 빨리 진실에 도달한다. 시간이 지나면서 토론 중 약간의 긴장감이 더 나은 결과를 가져온다는 것을 배우고, 개인적으로 받아들이지 않게 된다. 또한 피드백은 위기나 연례 평가에만 주는 것이 아니라 일상 업무의 일부가 되어야 한다(성과에 대한 긍정 피드백도 포함).
그 결과, 미뤄진 감정 없이 아이디어를 활발히 토론하며 최선의 결정을 가장 빠르게 하는 조직이 된다.
🤖 3. CEO 업무를 자동화하라
창업자로서 당신은 회사가 AI를 얼마나 적극적으로 받아들이는지 방향을 제시한다—자신의 업무 방식에도 마찬가지다. 자신의 업무 일부를 자동화함으로써 팀에 강력한 신호를 보낼 수 있다: 우리 모두는 AI를 단순 유행어가 아닌 영향력 증대 도구로 쓴다.
Jonathan은 Turing에서 CEO 업무를 자동화하는 스컹크웍스 프로젝트를 시작했다. 그는 “이상적인 세상이라면 판매, 엔지니어링, 제품 관련 데이터들을 종합해 분석할 텐데, 현실은 처리 가능한 토큰 수가 제한적이다.”라며 AI 에이전트를 훈련시켰다. 이 에이전트는 Salesforce 리포트, Looker 대시보드, 스프레드시트, Jira 티켓, Slack 업데이트, Zoom 녹취록 등 모든 운영 데이터를 분석하고 주간 브리핑을 만든다. 질문에 답하는 코드를 작성하기도 한다(예: Jonathan이 Turing AI 연구소 고객 중 어느 사업부가 가장 빠르게 성장하는지 물으면 Python 스크립트를 직접 작성해 차트를 만듦).
결과는 인상적이다. Jonathan은 “주간 경영진 회의가 훨씬 더 집중되고 밀도 높아졌다.”라며 “데이터에 기반한 구체적이고 심도 있는 질문을 가져가고, ‘Lab Y의 프로젝트 X가 왜 2주나 지연됐나?’ 같은 질문도 할 수 있다.”고 말했다. AI 덕분에 이제까지는 드러나지 않았던 문제들을 조기에 발견하고 빠르게 대응하도록 팀을 책임질 수 있다.
중요한 점은 Jonathan이 완전히 AI에 의존하지 않고 있다는 것이다. 에이전트가 뭔가 오해했거나 맥락이 부족할 때마다 피드백을 주고 수정한다. 본질적으로 자신과 닮은 디지털 트윈을 훈련시키는 셈이다. 이 선순환은 AI 덕분에 그가 더 나은 CEO가 되고, 그가 AI 에이전트를 더 나은 조수로 만드는 결과로 이어진다.
요약하자면: AI 도입에 모범을 보여라. 팀에 가능성을 보여주고, AI가 위협이 아닌 힘을 배가하는 존재라는 문화를 만들어라.
📋 4. AI를 직속 부하처럼 관리하라
경영이란 결과물을 만들기 위한 것이다: 목표를 정하고, 사람과 도구, 프로세스 같은 자원을 조율해 목표를 달성한다.
AI 시대에도 이 기본 원칙은 같다. 다만 팀에 AI 에이전트가 포함되었다는 점이 다르다. AI를 단순히 업무에 조금 끼워 넣고 마법처럼 작동하기를 바라면 안 된다. AI가 성공하려면 상황에 맞는 맥락을 제공하고, 지속적으로 개선할 수 있는 피드백 루프를 만들어야 한다. 즉, AI 시스템의 목표를 설정하고, 성공 기준을 정의하며, 작업 결과를 검토하고, 인간 팀원처럼 피드백을 줘야 한다.
Jonathan의 ‘CEO 에이전트’가 좋은 예다. 이 원칙은 다른 AI 도구에도 적용된다. 예를 들어 ChatGPT로 이메일 초안 하나 만들고는 다른 시간에는 무시하는 게 아니라, 특정 역할을 부여해 AI를 워크플로에 통합해야 한다. 예: “이 GPT-4/5 챗봇이 영업 이메일을 다 작성한다”거나 “V0는 새 기능 아이디어 첫 디자인 목업을 만든다”는 식으로. 그리고 결과물을 검토하고, 프롬프트와 투입 데이터를 개선하며, 성공 사례를 저장해 나가야 한다.
↔️ 5. 조직을 평평하게 만들어라
우리 포트폴리오 전반에서 “더 평평할수록 좋다”는 말이 공통적으로 들린다. 전통적 역할 구분(제품 기획, 디자인, 개발, 고객 지원)이 점점 유연해지고 있다. AI 우선 스타트업, 특히 초기 단계일수록 직원 모두가 ‘빌더’라는 정체성을 우선해야 한다.
Jonathan은 Turing의 조직 구조를 크게 평평하게 만들었다. 본인과 초급 엔지니어 사이에 관리자가 한 명뿐이며, 그 관리자도 코드를 작성한다. 엔지니어들은 사용자가 겪는 문제를 직접 듣고, 디자이너들은 데이터를 꼼꼼히 분석하고, 영업은 제품 로드맵에 기여한다. 모두가 제품 출시에 직접 책임감을 느낀다. 엔지니어가 고객 문제를 들으면 PM에 떠넘기지 않고 직접 해결한다.
평평한 구조는 모든 과정을 가속화한다. 긴 핸드오프 체인이 없어 의미 전달 손실이 적고, 의사소통이 직접적이며 긴밀하다. 개별 구성원이 문제 해결에 주인의식을 갖게 된다.
어느 창업자는 PM 계층을 줄인 뒤 엔지니어와 디자이너 두 명이 몇 주가 아닌 며칠 만에 의미 있는 업데이트를 내놓았다고 전한다. 공식 제안서 없이, 허락 기다리지 않고 바로 만들고, 고객 테스트 후 개선을 반복했다.
전문성은 여전히 중요하다. 좋은 디자이너가 갑자기 백엔드 코드를 써야 한다거나, 백엔드 엔지니어에게 UI를 평가하는 잣대를 들이대선 안 된다. 하지만 AI 우선 조직에서는 모두가 제품 전체에 관심을 가지고, 역할 간 협업에 마찰이 없어야 한다. 다른 부서로 일이 넘어가면 잊지 말고 계속 책임감을 갖고 참여해야 한다(이는 원칙 1의 ‘주인 의식’과 연결된다).
더 간결하고 융합된 팀일수록 더 빠르게 배우고 성장한다.
🚧 6. 기획서보다 프로토타입을 우선하라
또 다른 AI 프로덕트 팀의 격언은 “기획서 말고 프로토타입”이다. 일부 스타트업에서는 새 기능 기획을 몇 주씩 전략 기획서 만드는 데 쓰는 게 아직도 흔하다. 그러나 지금은 너무 느린 방식이다. 기술과 사용자의 현실과 긴밀하게 소통하는 훨씬 타이트한 피드백 루프가 필요하다.
지금 내가 일하는 여러 창업자는 제품 아이디어 평가 때 반드시 작동하는 데모를 요구한다. 프로토타입에 우선순위를 두면 기술 제약과 사용자 경험을 초기에 직면할 수밖에 없다. 허술해도 프로토타입 하나가 수주간의 가정보다 훨씬 많은 학습을 가져온다. AI처럼 빠르게 변화하는 분야에서는 문서로 계획만 세우는 것보다 실제 소프트웨어로 시험하고, 배우고, 반복하는 편이 훨씬 낫다.
이를 ‘먼저 제품과 놀아보고, 그다음 계획하라’(기획 후 개발과 반대)로 요약할 수 있다. 개발 과정이 더욱 반복적이고 실험 중심이 된다. 로드맵은 있되, 체험적 프로토타이핑에서 얻은 학습으로 끊임없이 바뀌어야 한다.
물론 프로토타입을 빨리 하면서 혼란도 있다. 한 팀이 여러 실험 분기를 동시에 다루면서, 프로토타입 검토, 저장, 프로덕션 전환 프로세스가 명확하지 않은 경우가 있다. (작은 앱들이 분산된 개인계정에 있을지, 중앙화된 저장소에 있을지. 실험에서 얻은 학습은 어떻게 공유하고 문서화할지. AI 기반 기능들이 이어지면서도 일관성 있게 느껴지도록 하는지 등.) 하지만 이런 문제는 좋은 문제다. 혁신 없는 문화를 고치기보다, 구조를 붙이는 것이 훨씬 쉽다.
프로세스와 정교함은 나중에 추가해도 되지만, 지금은 느리게 배우는 걸 감당할 수 없다.
⚙️ 7. 시스템을 구축하라 – 기계를 만드는 기계를 만들어라
조직과 프로세스라는 기본적인 회사 시스템이 잘 구축되어 있다면 AI가 이를 더욱 빠르게 움직이게 한다.
그러나 시스템이 허술하고 혼란스럽다면 AI는 그 혼란을 더 가속화할 것이다. 창업자의 역할은 단지 훌륭한 제품을 만드는 게 아니라, 훌륭한 제품을 반복적으로 만들어낼 수 있는 회사 자체를 만드는 것이다.
즉, “기계를 만드는 기계”를 만들어야 한다.
Mohit은 캘리포니아에서 운전하는 것과 인도에서 운전하는 것을 비유로 들었다. 캘리포니아는 교통법규, 단속, 도로 설계 같은 시스템이 잘 갖춰져 있어 실력 보통인 운전자도 무리 없이 안전하게 목적지에 도착할 수 있다. 인도는 규제가 느슨해 고급 운전자도 항상 사고 위험을 피해 달려야 한다. CEO로서 당신은 자유분방한 혼돈이 아니라 캘리포니아 고속도로 같은 시스템을 만들어야 한다.
Mohit의 접근법은 핵심 시스템을 초기에 구축하는 것이다.
- 채용: 가장 먼저 세우는 시스템으로, 각 역할에 필요한 능력과 특성을 명확히 정의하고, 그것을 엄격히 검증하는 인터뷰 프로세스를 설계하며, 모든 면접관에게 일관된 평가법을 교육한다.
- 성과 관리: 입사 후 6개월 이내에 분기별 OKR 리뷰와 정기 점검을 포함한 성과 관리 리듬을 만든다. 이를 통해 책임감과 피드백 문화를 초기부터 정착시킨다. 누군가 성과가 부족하거나 문화에 맞지 않으면 2분기 내에 알아챌 수 있어 문제 확산 전 조치를 취할 수 있다. 또 “이번 분기의 목표는 무엇이며 달성했는가?” 같은 성공 기준을 명확히 하게 만든다. 이는 많은 초보 창업자가 미루는 일이다.
- 레퍼런스 체크: Mohit은 레퍼런스 전화를 탐정처럼 다룬다. 여러 차원에서 후보자를 1~10점으로 평가하도록 요청하고 구체성을 요구한다. “이 사람을 다시 고용할 의향 있나요? 그럼 점수는? 6점? 왜 7이 아니고 8은 또 왜 아닌가요?” 얘기를 수치로 끌어내고, 그 이유를 캐묻는다. 불명확하거나 좋지 않은 평가가 나오면 그 후보자의 약점을 경험한 또 다른 사람을 찾아 비공개로 확인한다. 후보자의 강점과 약점을 완벽히 파악하기 전까지 이 과정을 끝내지 않는다.
이런 예시들을 생각하며, “우리 사업의 핵심 프로세스는 무엇이며, 이를 임시방편으로 처리하는가 아니면 체계적으로 관리하는가?” 자신에게 물어보라. 초기 스타트업이라면 대개 임시방편일 가능성이 높다. 그렇다면 가장 먼저 도입할 수 있는 가벼운 시스템부터 고민해보라. 예를 들어 매주 월요일 우선순위 검토 회의를 정례화하거나, 전원이 주간으로 업데이트하는 공유 메트릭 대시보드가 될 수 있다. 제품만큼이나 회사의 내부 운영 시스템을 의도적으로 반복 개선해야 한다.
문화조차도 어느 정도 체계화할 수 있다. 예를 들어 투명성과 학습 문화를 원한다면 ‘금요일 성과/실패 이메일’이나 ‘이번 달 배운 점’ 같은 전사 회의를 도입해 공개적으로 실수와 배움을 공유하도록 하라. 소유권 문화를 원한다면, 모든 프로젝트에 책임자가 있어 팀 전체에 현황을 업데이트하도록 하는 프로세스를 만들라. 이런 작은 시스템들이 원하던 행동을 기본값으로 만드는 데 도움을 준다.
🏃♀️ 8. 학습 속도를 최우선으로 하라
다음 연구 돌파구의 시기를 조절할 순 없지만, 팀이 정보를 얼마나 빠르게 흡수하고 조정하는지는 통제할 수 있다. 장기적 성공의 가장 큰 동력은 스타트업의 학습 속도다.
Jonathan은 단도직입적으로 말한다: “초지능 경쟁에서는 제품-시장 적합도가 없으며, 매 분기마다 당신의 위치를 다시 입증해야 한다, 모델들이 점점 똑똑해지기 때문이다.” 오늘의 모델에 맞는 제품이 있어도, GPT-6가 나오면 더 나아지거나 특화되어야 하고, 경쟁자가 더 저렴하게 할 수도 있다. 지속 가능한 유일한 우위는 누구보다 빠르게 배우고 적응하는 것이다.
학습 속도를 높이는 방법 중 하나는 모든 ‘아니오’를 정지 신호가 아니라 미래의 ‘예스’를 위한 신호로 보는 것이다. 고객이 거절하면, 어떤 조건이 충족되면 ‘예스’가 될지 후속 질문을 하라. 상대방이 놓친 부분이나 설득되지 않은 점을 직접 말하게 하라. 때로는 해답이 보일 것이다. 아니더라도 시장이 무엇을 원하는지 배운다. 실수가 낭비되지 않는 문화를 장려하라. 좋은 결과든 나쁜 결과든 모두 인사이트 발굴에 활용하라.
빠른 실행의 또 다른 핵심은 행동 편향을 갖는 것이다. 제프 베조스는 ‘한 번 들어가면 되돌리기 어려운 결정(One-way door decisions)’과 ‘다시 돌아갈 수 있는 결정(Two-way door decisions)’을 구분한다. 조정할 수 있는 상황이라면 빨리 실행하고 배우는 게 좋다.
[Turing의 2022년 경험]은 좋은 사례다. 당시 Turing의 주력 사업은 원격 엔지니어 인재 거래소였다. OpenAI가 GPT-3 교육을 도울 협력을 요청했을 때, Jonathan은 초기엔 “100명 정도 가능할 것 같다”고 생각했지만, 즉석에서 “1,000명 줄 수 있다”고 답했다. OpenAI가 이를 받아들였고, 지금 돌이켜보면 “10,000명이라고 했어야 했다”며 웃는다. 이 결정은 회사의 방향을 바꾸는 도박이었고, 이후 Turing은 거의 모든 최첨단 AI 연구소와 협력할 수 있는 길이 열렸다.
유망한 ‘양방향 문’(되돌릴 수 있는 기회)이 보이면 머뭇거리거나 주저하지 말고 과감히 들어가라. 새 방향으로 첫발을 내딛는 것은 완벽하지 않아도 된다. 목표는 학습 가속화이며, 데이터 기반으로 경로를 끊임없이 조율할 수 있는 기회를 최대한 많이 만드는 것이다.
원문: The new rules for startup CEOs
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