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  • 더 나은 리더가 되기 위해, 코딩을 포기했다

    나에게 리더십은 피할 수 없는 반드시 해야 할 일이었다. PayPal을 처음 만들던 시절, 나는 최대한 오랫동안 팀 관리를 피하려고 했다. 내가 하고 싶었던 것은 해커 친구들과 함께 코딩하는 것뿐이었다 — 말하자면 동등한 위치에서 CTO 역할을 하는 그런 상황이었다. 팀 규모가 커져 리더 없이는 관리가 어려워지자, 나는 엔지니어링 디렉터와 부사장(VP of Engineering)을 채용하고 해고하기도 했지만, 결국…

  • 커리어가 성장한다는 건, 때로 존경하지 않는 사람들을 감동시켜야 한다는 것

    커리어 초반 몇 년 동안 나는 테크 회사에서 훌륭한 일을 어떻게 하는지 전혀 알지 못했다. 함께 일한 시니어와 스태프 엔지니어들은 마치 마법사 같았다. 내가 이해할 수조차 없는 문제들을 아무런 어려움 없이 해결해 냈다. 내가 데이터베이스에 무언가를 저장하는 방법을 배우고 있을 때, 그들은 회사 전체가 의존하는 스케일링과 설계 작업에 골몰하고 있었다. 나는 그 엔지니어들을 감동시키는 그런…

  • 의사결정 당 회의 비율, 런칭 당 PPT 작성 수 등등 재미있고 중요한 비즈니스 지표들

    저와 저녁 식사를 함께 해본 분들이라면 아시겠지만, 저는 ‘micromort(마이크로모트)’라는 개념을 자주 언급하며 여러 위험한 활동들을 위험도 순으로 나열하는 걸 즐깁니다. 이제 글로도 이 이야기를 할 수 있게 되었네요. 자, 그럼 마이크로모트가 무엇일까요? 마이크로모트(Micromort): 백만 분의 1 확률로 죽음에 이를 위험. 이 측정법을 사용하면 어떤 활동이든 위험도를 비교하거나 순위를 매길 수 있습니다. 사실, 여러분이 좋아하는 최신…

  • 최고의 기업은 독재자가 이끈다

    모두가 민주주의를 원하지만, 결과물을 보면 생각이 달라진다 창업자는 우리 제품 리뷰 회의실에 들어와서, 우리가 몇 주 동안 공들여 완성한 PRD를 바라본 뒤 그것을 반으로 찢어 버렸다. 그는 화이트보드에 자신이 원하는 것을 그렸다. 세 개의 박스와 몇 개의 화살표를 그리고는 그대로 자리를 떠났다. 회의실은 침묵에 휩싸였다. 선임 엔지니어들은 서로를 바라보았고, 찢긴 종이들은 불편하게 회의 테이블 위에…

  • 더 진심으로 보이고 싶다면, 즉시 이렇게 하세요

    조심하지 않으면, 당신의 글이 본래 의도를 제대로 전달하지 못해 오히려 진심이 덜 드러날 수 있습니다. 이런 일이 생기지 않도록 하는 방법을 알려드릴게요. 어떤 사람들은 다른 사람들보다 더 진심인 것처럼 보입니다. 왜 그런 걸까요? 저는 이 점에 대해 많이 생각해봤습니다. 제가 함께 일한 동료 중에는 분명 좋은 사람인데, 특히 글로 소통할 때는 꽤 냉담하게 느껴지는 경우가…

  • 바이브 코딩에는 컨텍스트 엔지니어링이 필요하다

    AI와 함께하는 개발의 미래는 단순한 ‘감’이 아니라, 체계적인 구조에 달려 있다. 작성 방법: @NotebookLM을 활용해 유튜브 영상 5개를 요약하고, Dust를 통한 Claude 4 Sonnet에는 제공된 문서를 기반으로 “Vibe Coding에는 Context Engineering이 필요한가?”라는 주제로 에세이를 작성하도록 지시한다. 제안된 구성은 다음과 같다. 먼저, 바이브 코딩의 가능성을 다루고, 프롬프트 엔지니어링에서 컨텍스트 엔지니어링으로의 진화 과정을 설명한다. 이후, 컨텍스트 엔지니어링을…

  • Software 3.0: 소프트웨어가 소프트웨어를 집어삼키는 시대

    모델의 융합: 새로운 소프트웨어 스택과 무한히 확장되는 추상화의 여정 방식의 경계를 넘어선 시대: Gemini 2.5 Pro, GPT-4, Claude 4 Sonnet 결과를 바탕으로 “소프트웨어가 소프트웨어를 집어삼키는 진화”라는 주제로, Andrej Karpathy의 Software 1.0, 2.0, 3.0 개념을 중심으로 에세이를 작성하세요. 아울러 현대 AI 제품들이 Software 1.0, 2.0, 3.0 방식을 어떻게 결합·활용하는지에 대한 별도 섹션도 포함하세요. 세 모델(Gemini 2.5…

  • 프로덕트에 적합한 성장 전략 선택하기: 영업 주도 성장 vs. 제품 주도 성장

    적합한 시장 진출(GTM, Go-To-Market) 전략 선택 가이드 제가 창업자들과 가장 즐겨 이야기하는 주제 중 하나는 ‘0에서 1로 가는 Go-To-Market(시장 진출)’ 전략입니다. 각 창업자의 상황은 모두 다르지만, 반복해서 나오는 공통된 질문들이 있습니다: 어떻게 적합한 GTM 전략을 선택할까? 서로 다른 접근법의 균형을 어떻게 맞출까? 전략을 바꿔야 할 적절한 시점은 언제일까? General Catalyst 네트워크의 B2B 그로스 리더들에게 위…

  • 내가 AI에게 묻기 전에 스스로에게 던지는 질문

    AI와 작업할 때, 입력창에 무언가를 입력하기 전에 꼭 스스로에게 묻는 질문이 있다. 바로 ‘AI에게서 무엇을 기대하는가?’이다. 2×2 매트릭스가 도움을 준다! 나는 어느 영역에 속할까? 한 축은 내가 AI에 얼마나 많은 맥락을 제공하는지, 적게 주는 편인지 많게 주는 편인지이고, 다른 축은 AI를 직접 감시하며 지켜봐야 할지 아니면 자유롭게 맡겨야 할지에 관한 것이다. 저맥락 (Low Context) 고맥락…

  • 진짜 성과 중심 문화 (Performance Culture)

    프랭크 슬루트만은 Snowflake, ServiceNow, Data Domain의 전 CEO입니다. 이 글은 2018년에 발표한 프랭크의 에세이 ‘Amp It Up!’에서 발췌된 일부 내용입니다. 우리 회사들은 오직 성과를 내기 위해 만들어지고 운영되었습니다. 우리는 목표 달성에만 모든 에너지를 집중했고, 구성원들이 최고의 자기 자신이 되도록 몰아붙였습니다. 정말 뛰어난 인재들에게는 이 과정이 오히려 큰 해방감으로 다가왔습니다. 대부분의 사람들이 소위 ‘성과 중심 문화’라는…

  • 혁신적인 제품은 ‘창조’가 아니라 ‘발견’이다

    몇 년 전, Chris Cox가 영화 제작의 역사를 다룬 다큐멘터리 ‘The Story of Film’을 꼭 보라고 추천해줬다. 돌이켜보면 지금은 당연하게 여기는 영화라는 매체도 불과 100여 년 전에 처음 생겨난 새로운 형식이었다. 여러 세대를 거치며 수많은 영화인들이 모여, 어떻게 해야 이 매체를 효과적으로 활용할 수 있는지 배워나갔다. 그 배움은 지금도 여전히 진행 중이다. 초창기에는 영화가 단지…

  • SuperGoal, 팀을 극적으로 변화시키는 힘

    모든 것이 걸린 중요한 순간, 반드시 극복해야 하는 도전 앞에서 사용할 수 있는 프레임워크 대부분의 훌륭한 팀들은, 크고 야심찬 목표를 실행하는 데 있어서 명확하게 정의되고 잘 전달된 목표만큼 강력한 동력은 없다고 입을 모읍니다. 하지만 때로는, 평소보다 훨씬 더 중대한 상황이 찾아오기도 합니다. 이런 순간에는 목표에 대한 집중력, 실행력, 그리고 명확성이 그 어느 때보다 더 요구됩니다.…

  • 셰프의 칼 vs. 스위스 아미 나이프: 스타트업이 선택해야 할 진짜 경쟁력은?

    특정한 문제를 완벽하게 해결하는 것이, 이것저것 다 갖추는 것보다 왜 더 효과적인 전략이 될 수 있는지 숙련된 셰프가 눈부신 참다랑어 한 덩이를 앞에 두고, 접이식 멀티툴이 아니라 완벽하게 균형 잡힌 칼을 집어 드는 데에는 직감적으로 이해되는 깊은 이유가 있습니다. 셰프의 칼은 오직 한 가지 목적을 위해 수백 년에 걸쳐 다듬어진 도구입니다. 손에 쥐었을 때 무게감이…

  • 상사와의 협업(Managing Up)을 위한 15가지 원칙

    상사의 신뢰를 얻으면, 당신의 선택지도 넓어집니다. 상사가 원하는 결과를 이끌어낼 수 있도록 돕는 것이 곧, 당신이 원하는 기회를 얻는 지름길입니다. 상사와의 협업(Managing Up)은 오늘부터, 그리고 앞으로의 커리어 내내 당신에게 큰 힘이 될 중요한 역량입니다. 저 역시 이 주제에 깊은 관심을 갖고 오랜 시간 다양한 경험과 교훈을 쌓아왔고, 이번 뉴스레터에서는 그 모든 노하우를 한데 모아 깊이…

  • 급한 불이 여기저기 나도, 무자비하게 우선순위를 정하라

    시간은 제로섬 게임이기 때문에, 우선순위 결정은 선택이 아닌 필수다. 이 글은 다양한 목적에 맞춘 우선순위 프레임워크와, 인생을 최적화하기 위한 통합적인 접근법을 소개한다. 우선순위의 명령 시간은 제로섬 자원이다. 한 가지에 한 시간을 쓰면, 그 시간만큼 다른 모든 가능성에 쓸 수 없다. 매 순간이 선택이고, 그 선택은 곧 다른 무언가를 포기하는 트레이드오프다. 시간에는 분명한 한계가 있다. 우리는…

  • 주도성과 야망, 그 사이에서

    나는 모든 제품 담당자들이 야망도 크고, 스스로 주도적으로 움직일 거라 믿고 싶다. 하지만 최근 들어, 현실은 꼭 그렇지만은 않다는 사실을 깨닫게 됐다. 솔직히 이런 사실을 인정하는 게 마음이 아프다. 처음엔 이런 사람들은 내가 도울 수 있는 대상이 아니라고 생각했다. 하지만 아직까지 이들을 완전히 포기할 마음은 없다. 야망(ambition)이란, 자기 자신뿐만 아니라, 내가 속한 제품팀과 회사 모두에서…

  • 낙관주의가 현실을 만든다

    초고속 실행을 가능하게 하는 방법 이 메모는 2019년에 Scale AI 팀에 보냈던 글입니다. 그때 저는 우리가 정말 믿기지 않을 만큼 빠른 속도로 나아가고 있다는 짜릿한 감정을 생생하게 느꼈고, 그 에너지가 사라지지 않기를 바랐습니다. 이 메모는 그런 초고속 실행을 계속 이어가기 위한 저만의 선언문이기도 했습니다. 세상에 큰 변화를 만들고 싶은 분들에게 이 글이 도움이 되길 바랍니다.…

  • 정보 압축: 왜 잘못된 일이 벌어지는가

    이 글은 2019년에 Scale 팀에 보냈던 메모로, 실제로 회사 내 많은 사람들의 일하는 방식을 크게 바꿔놓았습니다. Scale에 계시지 않은 분들께도 이 글이 마찬가지로 유익하게 다가가길 바랍니다. 조직이 커질수록 효율성이 떨어지는 이유로 흔히 “소통 비용”이 꼽힙니다. 팀 규모가 커지면 서로 소통하는 데 쓰는 시간이 기하급수적으로 늘어나고, 그만큼 효율도 떨어진다는 단순한 논리죠. 이 설명도 일리가 있지만, 저는…

  • 임포스터 신드롬: 내가 왜 스스로를 가짜처럼 느꼈는지

    뛰어난 성과를 내는 사람들 대부분이 임포스터 신드롬(Impostor Syndrome)을 겪습니다. 저 역시 그랬죠. 하지만 그 원인을 제대로 이해하면, 충분히 이겨낼 수 있습니다. “나는 여전히 내가 가짜인 것처럼 느껴져요. 이 일을 16년이나 했는데도요. 사람들이 언젠가는 내 진짜 모습을 알아차릴까 봐 늘 불안해요. 그런데도 그들은 매년 계속 저를 찾아오죠.”  — Jason Young 정말 그렇죠. 경험 많은 창업가가 건네는…

  • 새로운 프로덕트 매니저에게 | 코인베이스 CEO

    제 목표는 당신이 새로운 프로덕트 매니저(Product Manager) 역할을 성공적으로 시작할 수 있도록 돕는 것입니다. 먼저, 프로덕트 매니지먼트는 단순해 보일 수 있지만, 실제로는 사람을 관리하는 일처럼 오랜 시간에 걸쳐 익혀야 하는 예술에 가깝습니다. 진짜로 실력을 쌓으려면 직접 경험해보는 수밖에 없습니다. 그렇다고 해서 책을 읽거나 다른 사람에게 배우는 것이 도움이 안 된다는 뜻은 아닙니다. 제 조언은, 이곳이나…