요즘 우선순위에 대해 이런저런 생각을 많이 하고 있습니다. 매 초마다 우선순위를 결정해야 하는 느낌의 스타트업에서 일하다 보니, 하루 안에 쓸 수 있는 시간은 턱없이 부족한데 “이건 해야지”와 “이건 반드시 해야 해” 목록은 끝도 없이 늘어나죠. 그래서 스스로에게 계속 상기시키려는 게 하나 있습니다. 지금 중요한 건 완벽한 결정을 내리는 게 아니라, 우리를 앞으로 조금이라도 더 나아가게 만들고 큰 크레바스를 피하게 해주는, 약간이라도 더 나은 “충분히 괜찮은(good enough)” 결정을 반복해서 내리는 것이라는 점입니다.
그런 맥락에서, 우선순위를 정할 때 자주 등장하는 안티 패턴과 함정들을 정리해 보았습니다. 이 중 꽤 많은 비효율과 함정을 제때 발견해서 걸러낼 수만 있어도, 전체적으로는 큰 차이를 만들 수 있을 겁니다.
1. 불끄기에만 매달리기 (Burning Down the House)
“이게 전략적으로 중요한 일은 아니라는 건 알아요. 그래도 지금 안 고치면 고객이 바로 타격을 받을 거예요. 일단 이번 스프린트만 이거 처리하고, 큰 얘기는 다음 분기에 다시 하죠.”
고긴급·저~중가치 영역에서 빠져나오지 못하는 상태입니다. 회사가 항상 완전한 ‘리액티브 모드’에 고정돼 있어서, 고객에게 고통을 주거나 단기적으로 꽤 큰 영향을 줄 급한 이슈들에 계속 끌려다니는 거죠. 하지만 이런 일들은 궁극적으로 판을 바꿀 만한 게임 체인저는 아닙니다. 대부분 “없으면 안 되지만 있어도 티는 안 나는 기본 테이블 스테이크(table stakes)”에 가깝습니다.
핵심은, 대부분의 경우 이런 일들을 무시할 수는 없다는 데 있습니다. 뭔가는 해야 합니다. 손을 안 대면 정말 아프거든요. 하지만 시간을 전부 여기에만 쓰기 시작하면, 애초에 이런 문제들이 반복해서 터지지 않도록 막아줄 일도 못 하게 되고, 사업의 성장을 실질적으로 방어하고 키워줄 일에도 손을 못 대게 됩니다. 과제는 이 문제들이 사라질 만큼만 최소한으로 처리하면서, 동시에 숨 쉴 틈을 벌어주거나 좀 더 지속 가능한 방식으로 확장을 뒷받침해 줄 투자들을 어떻게 병행하느냐입니다.
지금 당장 이렇게 해보세요: 팀의 처리 역량에서 일정 비율(10~20%만이라도)을 아예 떼어 두고, 여기는 리액티브한 일에 절대 쓰지 못하도록 못 박으세요. 이 시간은 예방, 골치 아픈 근본 문제, 레버리지를 키우는 일에만 쓰이게 합니다. 이 원칙을 깨야 한다면, 그건 그냥 예외가 아니라 에스컬레이션해야 할 수준의 사건이라고 다루세요.
2. 끝도 없이 다듬다가 타이밍 놓치기 (Too Much Time on My Hands)
“완전히 실패했다고 보긴 어려워요. 그냥… 계속 다듬고 또 다듬었죠. 우리가 내놓을 때쯤엔, 이미 타이밍이 한참 지나 있었던 거예요.”
중간 정도의 긴급도와 중간 정도의 가치를 가진 일인데, 팀이 20/80, 즉 전체 결과의 80%를 만들어내는 20%의 노력을 끝내 찾아내지 못하는 경우입니다. 필요한 것보다 훨씬 오래 붙들고 있으면서, 초기에 위험을 줄일 기회, 일찍 배울 기회, 빠르게 가치를 만들어볼 기회를 피해 다니죠. 이건 전형적인 “애매한(middling) 일들”입니다. 두어 달 지나면 거의 기억도 안 나고, 기억이 나더라도 초반에 몇 번 있었던 작은 성과 정도만 어렴풋이 떠오르는 수준이죠.
나중에 돌아보면 이런 말을 하게 됩니다. “완전한 실패라고 하긴 애매한데, 지금 생각하면 이걸 너무 오래, 너무 예쁘게 깎고 다듬었어.” 혹은 “고객 손에 뭐라도 쥐여주기까지 너무 오래 걸렸지.” “나쁘진 않았는데, 생각보다 손이 훨씬 많이 가는 일이라 좀 애매했어.” “돌이켜보면, 진짜 값어치 있었던 건 이 일의 어떤 작은 한 부분이었지, 나머지 80%에 쏟은 노력은 크게 의미 없었던 것 같아.” 이런 일들은 주어지는 시간만큼 끝없이 부풀어 오르기 마련입니다. 분기 목표로 잡아두면, 신기하게도 분기 끝나기 며칠 전에야 겨우 마무리되는 식이죠.
지금 당장 이렇게 해보세요: 초반에 과감하게 잘라내세요. 앞으로 2~4주 안에 “진짜 뭔가를 배웠다”고 말할 수 있을 최소 단위를 정의하고, 불편하더라도 그 버전은 반드시 출시하겠다고 팀 차원에서 커밋하세요.
3. 1순위라고 해놓고 아무도 안 하는 상황 (Everybody Wants to Rule the World)
“모두가 이게 최우선 순위라는 데 동의해요. 그런데 이미 맡은 일들을 내려놓을 수 있는 사람은 아무도 없네요.”
높은 가치와 높은 긴급도를 가진 일입니다. 모두가 여기에 시간적 제약이 있고, 잡아야 할 기회의 창(window of opportunity)이 있으며, 가치에 대한 확신이 크다는 데 동의하죠. 많은 회사에서 이런 일은 “CEO 10대 과제” 같은 곳에 올라가고, 프로필도 높습니다.
모두가 이게 얼마나 중요한지 이해하고 있다고 생각하지만, 실제로는 메시지가 모든 사람에게 전달되지 않습니다. 팀들은 여전히 여러 일을 저글링하듯 병행하고, 각 VP들은 부서별 우선순위와 이 큰 과제를 저울질합니다. 다들 지나치게 정확한 추정치에 매달려 세세한 부분에 빠져 있는 동안, 리더들은 “이게 얼마나 중요한지 메모 받은 사람 있나?” 하고 의아해하죠. “우리가 계속 최우선이라고 얘기하는데, 왜 진지하게 임하는 느낌이 안 드는 거지?”
근본 원인은 리더십이 이 일에 필요한 집중력을 제대로 할당하지 않는 데 있습니다. 오히려 일을 잘게 쪼개서 팀들이 큰 그림을 놓치게 만드는 관행을 묵묵히 조장하고 있는 거죠.
지금 당장 이렇게 해보세요: 최우선 과제를 위해 팀들이 명시적으로 내려놓아도 되는 한 가지를 정하고, 큰 소리로 말하세요. 내려놓을 게 아무것도 없다면, 그 우선순위는 실속이 없는 겁니다.
4. 최소한으로는 절대 부족하다 (Just Enough Is Never Enough)
“배포는 했으니 다행이에요. 근데 조금만 더 시간이 있었다면 진짜 임팩트가 있었을 텐데요.”
항상 “최소한의 것만” 하고 실제 가치를 제대로 잡아내지 못하는 패턴입니다. 팀들은 빨리 내놓고 넘어가거나, 오래 걸려서 억지로 넘어가죠. 뭔가 유망한 걸 내놓긴 하지만 가치의 20%만 챙깁니다. 20%만 더 투자했다면 80% 더 큰 가치를 뽑아낼 수 있었는데, 다음 일로 넘어가라는 압박 때문에 포기하는 거예요.
때로는 모든 게 너무 오래 걸려서 반복(iterate)할 여유가 없기 때문입니다. 초반에 위험을 줄이고 일찍 내놨다면 여유 공간이 생겼을 텐데요. 다른 경우엔 팀이 꽤 빠르게 움직입니다. “작게 일하기”엔 능숙하지만, 누구도 “크게 생각하고” 그 일을 끝까지 밀고 갈 여유가 주어지지 않죠.
이의 변형은 거의 완성된 걸 내놓고도 지원, 문서화, 초기 성공 사례 수집 같은 마무리 작업을 제대로 안 하는 겁니다. 다음 일로 넘어가라는 압박 때문만은 아니에요. 루프를 제대로 닫지 않는 습관이 문제죠. 물론 이건 앞서의 80/20 문제와 맞물리는 본능입니다. 어떤 팀은 영원히 다듬기만 하고, 어떤 팀은 아예 마감도 안 하죠. 결과적으로 기능들은 페인트도 안 칠하고 방수제도 안 바른 채로 끝납니다.
지금 당장 이렇게 해보세요: 배포 전에 초기 릴리스가 잘 되면 불균형적인 가치를 열어줄 1~2가지 후속 투자 목록을 작성하세요. 그중 하나를 미리 승인해서, 팀이 모멘텀을 다시 설득할 필요 없게 하세요.
5. 끝없는 늪에 빠진 프로젝트 (Running on Empty)
“거의 다 됐어요. 한참 가까워졌죠. 예상보다 복잡해서, 이제 ‘완료’가 뭔지도 모르겠네요.”
왜 이렇게 오래 걸리는지 아무도 제대로 설명 못 하는 데스 마치(death marches)입니다. 가치 있고 급한 목표를 향하지만, 시간이 지나면서 기회 창이 닫히고 가치 제안이나 잠재 ROI가 서서히 증발하죠. 특징 중 하나는 “야, 이거 잘못됐어”라고 명확히 말할 방법이 없다는 겁니다. 이런 노력엔 고도로 전문화된 기술 퍼즐과 자부심이 얽혀 있어요. 누구도 늪에 빠졌음을 인정하고 싶어 하지 않죠.
주기적으로 상황 파악 “서밋”을 열지만, 몇 주 지나면 다시 평소처럼 돌아갑니다. 리더십은 종종 외부인을 데려와 상황을 파악하게 하지만, 결과는 비슷합니다. 또 서밋, 외부인 보고, 새로운 “탄탄한 계획”이 나오고… 반복이죠.
또 다른 핵심은 이런 노력에 사람을 더 투입해도 속도가 안 나는 겁니다. “사람 더 넣어서 빨리할 수 있어?”라고 물으면 대부분 “아니요”(합리적인 이유로)라고 자신 있게 답하죠. 우선순위 관점에서 보면 이런 일들은 로드맵의 영구 고정 항목이 됩니다. 더 급한 다른 일들이 생겨 중단되지만, 1) 사람들을 진짜 압박할 만큼 용량을 안 차지하고, 2) 종종 고쳐야 할 기반 문제가 되며, 3) 아무도 손 못 대면서 모두를 늦춥니다.
지금 당장 이렇게 해보세요: 명확한 “잘못된 길” 신호를 도입하세요. 날짜, 학습 마일스톤, 결정 체크포인트로, 계속하려면 명시적 재커밋이 필요하게 하세요. 그 신호를 정의 못 하면 이미 늪에 빠진 겁니다.
6. 몽상가들 (Dreamer)
“리더십이 이걸 정말 믿어주니까 보호받고 있어요. 회사 다른 부분과 어떻게 맞출지는 나중에 생각해요.”
긴급도는 낮지만 가치가 높은 “혁신(Innovation)” 노력들입니다. 이런 일을 키워가는 선택은 대체로 옳은 판단이에요. 그렇지 않으면 회사가 고긴급·반응형·최적화 영역에만 갇히게 되죠. CEO가 X에 대한 진척을 보고 싶어 하니 X에 진척이 생기고, 팀은 체크박스를 채웁니다.
문제가 몇 가지 생깁니다.
첫째, 조직이 “혁신”을 그냥 하나의 프로젝트처럼 다룹니다. 진짜 배울 기회는 없고, 거버넌스 규칙이나 컴플라이언스를 풀어줄 여지도 없죠. 즉 창의성이 발휘될 재료가 전혀 없습니다. 팀들은 단순히 움직일 공간조차 제대로 주어지지 않아요.
반대쪽 실패 패턴은 제약이 없다는 겁니다. 출시하고 배울 압박이 없어요. 팀들은 고위 리더십의 보호 아래 “어디로 가는지도 모르는 다리”를 짓습니다. 아이디어를 조직 전체에 통합하거나 스케일 가능성을 테스트하려는 노력도 없죠. 결국 현실의 벽에 부딪힐 때(예: “이걸 어떻게 지원할 거야?”, “어떻게 팔아?”)에야 일이 “끝납니다.”
지금 당장 이렇게 해보세요: 하나의 제약 조건을 추가하세요. 뭔가 실물을 내놓을 데드라인, 기존 팀과의 강제 통합, 또는 반드시 답해야 할 구체적인 스케일링 질문이요. 창의성엔 강제 기능(forcing functions)이 필요합니다.
7. 버티고 있는 비효율 (Slow Ride)
“짜증 나긴 하죠, 근데 다들 우회로(workaround)를 익혔어요. 막히는 건 아니고 — 그냥 모든 게 느려질 뿐이에요.”
Slack이나 GitHub가 하루에 몇 시간씩 다운된다고 상상해보세요. 세상이 끝장날 겁니다. 그런데 회사 안엔 모두에게 영향을 주고 모든 걸 늦추는 마찰 지대가 종종 있는데, 이런 건 “기술 이니셔티브”로 밀려나죠.
지연 비용(cost-of-delay) 관점에서 보면 이 일은 영향을 받는 모든 것의 기회비용을 물려받아야 합니다. 낭비가 눈에 보였다면 즉시 고위 리더십 회의가 열리고, 심지어 이사회까지 갈 거예요. 하지만 영향이 덜 보이고 “질적(qualitative)”이라 우회로로 완화되고, 몇몇 유명 팀이 운 좋게 의존성을 피해 성과를 내니 낮은 긴급도·낮은 가치로 프레임됩니다. 천 개의 작은 상처로 죽는(death by a thousand cuts) 상황이에요. 누가 퇴사할 정도는 아니지만, 누적되면 엄청난 타격입니다.
지금 당장 이렇게 해보세요: 마찰을 숫자로 증명하세요. 하나의 워크플로우나 의존성을 골라 팀 전체에서 주당 추가되는 시간을 측정하고, 그 숫자를 리더십 앞에 대세요. “기술 청소”가 아니라 지연 비용으로 재프레임하세요.
8. 영원히 미뤄지는 게임체인저 (Someday Never Comes)
“우리 모두 이게 엄청 클 거란 걸 알아요. 아직 명확한 솔루션이 없어서 진짜 시작은 못 하죠.”
“해야 하지만 못 해(shoulda but can’t)” 함정입니다. 회사 전체 여론조사를 하면 사업 형태를 바꿀 기회에 강한 공감대가 있을 거예요. 문제는 누구도 충분히 확신 가는 “솔루션”을 떠올리지 못한다는 겁니다. “모두 게임 체인저라지만, 어떻게 작동할진 모르죠.” 확률적으로 생각하지 않고 “아마 많이 실패하겠지만 배워서 조금씩 밀고 나가자” 대신, 고확신 일들을 끝낸 “나중에” 풀린다는 먼 포석(aspirational opportunity)으로 치죠. 문제는 “나중”이 절대 오늘 되지 않는다는 거예요.
Dotwork에선 이런 걸 가끔 “영원한 문제(forever problems)”라고 부릅니다. 풀면 확실한 가치가 있지만, 낮은 확률에 대한 두려움이 스며들어요. 결과적으로 회사는 팀 전체 포트폴리오 접근 대신 울타리 친 “문샷(moonshots)”으로만 다가가죠. 실은 모든 팀이 장기 베팅을 섞은 균형 잡힌 리스크 포트폴리오를 짜야 합니다. “못 해”에 초점이 맞춰질 땐 리더가 명시적·암묵적 블로커를 제거하는 데 진짜 시간을 써야 해요.
지금 당장 이렇게 해보세요: 불확실성만 줄이는 저비용 실험 하나를 돌리세요. “해결”이 아니라 배움이 목표고, 실패를 명시적으로 예산에 넣으세요.
9. 확신하는 것만 고르는 함정 (The Logical Song)
“이건 좀 위험해 보이니까, 더 확신 가는 쪽에 집중하자. 그래도 진짜 알게 되는 건 끝날 때까지겠지만.”
가치와 긴급도에 “자신감(confidence)”을 포함한 우선순위 프레임워크를 만들 때, 그 자신감을 높이는 데 드는 비용을 간과하는 문제입니다. 진짜 열린 가능성의 일을 상상해보세요. 아직 확실치 않아요. 게임 체인저가 될 수도 있고, 평범하게 끝날 수도 있죠. 하지만 확실성을 높이는 비용은 낮고, 배울 경로가 명확합니다. 반대로 고자신감인데 애매한 일은 가정을 테스트하기 어렵습니다. “끝”에 가야 진짜 알게 되죠. 놓치는 점은 자신감이 공짜가 아니라는 겁니다. 단일 시점의 느낌이 아니라, 얼마나 쉽게 배울 수 있고, 자신감을 높이고, 리스크를 줄이고, 불확실성을 초기에 무너뜨릴 수 있는지를 고려해야 해요.
지금 당장 이렇게 해보세요: 우선순위표에 “얼마나 싸게 자신감을 높일 수 있나?”라는 컬럼을 추가하세요. 초기 자신감이 낮더라도 배움이 빠르고 되돌릴 수 있는 일을 우선하세요.
10. 바쁜 척하는 테트리스 (Takin’ Care of Business)
“작고 유용한 게 딱히 준비 안 돼 있어서, 막혔을 때 그냥… 대충 뭐라도 만들었죠. 사람들 바쁘게는 했지만, 돌이키니 아무것도 의미 없었어요.”
우선순위 테트리스입니다. 우선순위와 직접 관련은 적지만, 많은 팀이 “별자리가 맞으면 다 할 수 있다”는 전제로 타임박스, 분기 목표, 계획을 꽉 채웁니다. 우선순위가 이 광기에 입력값이 되죠.
안티 패턴은 아주 작은 배치의 아이템들을 미리 준비하지 않고, 그 일이 바늘이라도 움직인다는 보편적 합의가 없다는 겁니다. 그러면 팀들은 즉석에서 생각 없이 일을 만들어냅니다. 그 사이에 더 높은 레버리지로 슬랙을 청소할 수 있었는데요. 핵심은 두 가지예요: 우선순위를 통해 팀을 꽉 채우는 건 역효과고, 의도적으로 슬랙과 유연성을 주면 작은 배치 일을 준비시켜 두세요.
지금 당장 이렇게 해보세요: 보편적으로 인정받는, 저위험·바늘 움직이는 작은 배치 “풀 큐(pull queue)”를 만들고 유지하세요. 막힌 팀들이 바쁜 척 일 만들지 않도록 가시적이고 정당한 걸로요.
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