커리어를 바꾼 경험
제 커리어에서 가장 결정적인 경험 중 하나는, 몇 가지 워크스트림(workstreams)의 체계를 잡고, 책임자(owner)를 배정하며, 무엇보다 우리가 좋은 습관과 업무 템포를 갖추도록 혹독하게 몰아붙이며 궂은일을 도맡았던 리더와 함께 일했던 때였습니다. 결코 쉬운 일은 아니었습니다. 우리는 꼬박 1년 동안 이런 방식으로 운영했고, 그 결과는 놀라웠습니다(그리고 개인적으로도 매우 보람찼습니다).
비단 저만 그렇게 느끼는 것은 아닙니다. 예전 팀원들과 안부를 주고받다 보면, 누군가는 꼭 이런 말을 꺼냅니다. “저기, 나만 그런 건가요, 아니면 [그 리더]와 일했던 때가 커리어 최고의 경험 중 하나였나요?” 그러면 누군가가 맞장구칩니다. “맞아요!”
(참고: 우리 모두 감사를 전합니다.)
그 1년의 시간은 제가 오늘날 업무에 접근하려고 노력하는 방식에 여전히 영향을 미치고 있습니다.
제가 미처 몰랐던 것들…
‘노력한다’고 말하는 이유는, 그것이 실제로 어렵기 때문입니다. 당시에는 그 과정이 얼마나 힘든 것인지 완전히 이해하지 못했습니다. 특히 다음의 부분들에서 말이죠.
- 우리의 업무 방식을 방어하고, 당장 눈에 띄는 성과가 나오지 않을 때도 우리의 업무를 지지하기 위해 그들이 보이지 않는 곳에서 수행했을 옹호 작업들.
- 좋은 습관의 본보기를 계속 보여주고, 상황이 궤도에서 벗어날 때 다시 제자리로 돌아오도록 우리를 코칭해 준 인내심.
- 당시에는 그런 체계를 잡는 과정의 상당 부분이 ‘디스커버리(discovery, 발견)’ 작업이라는 것을 깨닫지 못했습니다. ‘레인(Lane, 업무 영역)’은 처음부터 명확하지 않았습니다. 그것은 팀과 함께 공동 설계되었고, 논쟁하고, 테스트하고, 수정되는 과정을 거쳤습니다. 밖에서 보는 것보다 훨씬 더 지저분하고 복잡한 과정이었죠.
정말 중요한 점은, 그 리더가 분위기를 독점하며 자신을 돋보이게 만드는 대신, 우리가 우리 이야기의 주인공이 되도록 해주었다는 것입니다(그들은 충분히 주인공이 될 수 있었고, 그 공로의 상당 부분은 마땅히 그들의 몫이었을 텐데도 말이죠).
어렵습니다
많은 리더들이 새해 결심처럼 분기나 연초를 힘차게 시작합니다. 하지만 몇 주가 지나면 흐지부지됩니다. 멘탈 모델(mental models)은 서로 갈라집니다. 사람들은 점차 불거져 나와 쌓여버린 불편한 진실(elephants in the room)과 어려운 대화를 회피합니다. 혹은 상황이 안 좋아지면 기겁하며 즉흥적으로 상황을 통제하려 듭니다(“이런, 벌써 분기 중반이야, 계획이 필요해!”).
저 또한 때때로 이런 일이 일어나도록 방치하곤 했습니다. 저라고 예외는 아닙니다. 팀이 “작게 일하고 크게 생각(working small and thinking big)”하도록 유지하고, 굴러가는 ‘불확실성의 원뿔(cone of uncertainty)’을 궤도에 맞춰 전진시키는 것은 어려운 일입니다. 끊임없이 방향을 수정해야 합니다(과도하게 수정하거나 흐름을 거슬러 조종하려 하지 않으면서 말이죠). 현재의 지형을 감지하고 반응하면서도, 미래의 경로는 ‘소프트 포커스(soft focus, 흐릿하지만 인식하고 있는 상태)’로 유지해야 합니다.
더 구체적인 내용
저는 사회 초년생의 순진함으로 그들에게 이렇게 물었던 기억이 납니다. “이게 무슨 프레임워크 같은 건가요?” 제 기억을 더듬어 의역하자면 대답은 이랬습니다:
아니, 그냥 내가 일하면서 배운 것들이야. 하지만 진짜 중요한 건 ‘레인(lanes)’이야. 올바른 레인으로 업무를 쪼개야 해.
레인은 너무 모호해서도 안 되지만, 너무 구체적이어도 안 됩니다. 이상적으로는 상대적으로 독립적이어야 합니다. 어느 정도 지속되어야 하지만, 필요하다면 레인을 재조정하거나 과감하게 하나를 폐기하거나 중단할 의지도 있어야 합니다. 또한 오너(책임자)가 필요합니다. 한 명 혹은 두세 명 정도가 적당하죠. 레인이 정리되면, 그 다음은 올바른 습관 문제입니다. 일을 진전시키기 위해 이번 주에 무엇을 할 것인가? 지난주에는 무슨 일이 있었나? 단기 목표는 무엇인가? 장기 목표는? KPI는 무엇이며, 현실적으로 변화시킬 수 있는 것은 무엇인가? 방해 요소는 무엇인가? 사실 꽤 간단합니다. 가장 중요한 것은 팀 전체, 혹은 팀들의 팀으로서 이에 대해 이야기하는 것입니다. 함께 결정하는 것이죠.

우리는 단 하나의 문서를 통해 이 모든 것을 운영했습니다. 매주 팀은 지난주의 레인과 몇 개의 열(column)을 복사해서 붙여넣고, 새로운 내용을 추가했습니다. 지독하게 수동적인 작업이었지만, 저는 바로 그 점이 핵심이었다고 생각합니다. 수동으로 정리하는 과정은 강제로라도 그것에 대해 생각하게 만들었고, 함께 이야기하는 과정은 조율하고, 결정하고, 집단 지성을 활용하는 데 도움을 주었습니다.
당시에 제가 또 하나 깨닫지 못했던 것은 레인을 확정하는 것 자체가 수련(practice)의 일부였다는 점입니다. 그것은 협력적이고, 반복적이며, 때로는 좌절감을 주는 과정이었습니다. 첫 번째 버전이 정답인 경우는 절대 없었습니다. 배움은 논쟁하고, 프레임을 다시 짜고, 시간이 지남에 따라 조금씩 조정하는 과정에서 일어났습니다.
잠깐, 다들 그렇게 하잖아요!
현재 역할에서 저는 수백 개의 팀과 회사를 만나 그들이 정확히 어떻게 일하는지 탐구하며, 이런 유형의 문서에 대한 수백 가지 버전과 변형을 수집해 왔습니다. 이것이 얼마나 흔한지 잘 알고 있습니다. 처음 이 방식을 경험했을 때 저는 너무 미숙해서 이 아이디어가 얼마나 비교적 ‘표준적’인 것인지 몰랐지만, 동시에 실제로 사람들이 이 프로그램을 ‘고수’하며 흐름을 끊지 않고, 전체 과정이 보여주기식(또는 좀비 같은) 프로세스로 전락하지 않도록 독려하는 것이 얼마나 어려운지도 몰랐습니다. 우리는 왜 이것이 말이 안 되는지, 혹은 왜 시도하다가 그만둬도 괜찮은지에 대해 온갖 그럴듯한 핑계를 만들어내는 것 같습니다.
저는 당시의 리더와 몇몇 동료들에게 이 글을 보여주고 코멘트를 부탁했는데, 해당 리더는 다음과 같은 코멘트를 덧붙였습니다:
사람들에게 말해줘. 내가 X와의 영향력을 잃고 내 승진을 거의 포기했을 때, 심지어 우리조차도 그런(흐지부지되는) 상태에 빠졌었다고. 또한 상황이 마무리되어 가고 있다는 걸 알았기에, 우리 모두가 새롭고 흥미로운 일을 찾게 될 거라는 사실에 들떠 있기도 했지. 내가 이런 일을 시작하는 데는 꽤 능숙하다고 말하겠지만, 동시에 그것을 지속시키는 데 실패한 적도 있어.
이제는 멋진 커리어를 쌓아가고 있는 또 다른 옛 팀원은 다음과 같은 내용을 상기시켜 주었습니다:
연차가 높아질수록 레인은 더 넓어지고, 실제 일이 벌어지는 레인과의 거리는 더 멀어집니다. 기술은 부분적으로만 이전될 뿐, 리더를 이끄는 리더, 그리고 그 리더가 레인을 이끄는 사람들을 리드하는 것이 더 중요해집니다. 하지만 현장 한복판에 있는 사람들과 공감하고, 그 수준에서 운영하고 이해하는 능력을 잃어서는 안 됩니다. 게다가 모든 레인이 동등하게 만들어지지 않는다는 것을 깨닫게 되죠. 0에서 1을 만드는(0/1) 노력과 그에 맞는 레인은, 나중에 운영하는 방식과는 전혀 다르게 접근해야 합니다.
이 일을 제대로 하고 있는 척, 진전이 있는 척, ‘얼라인(aligned, 정렬)’된 척, 그리고 레인이 일관성 있는 척할 수 있는 방법은 너무나 많습니다. 또한 단지 계획 단계를 끝내고 ‘진짜 업무’로 돌아가고 싶다는 이유만으로, 섣불리 합의하고 대충 무언가를 내놓기도 너무 쉽습니다. 레이더망 아래에서 조용히 일하는 것이 때로는 더 안전하고 생산적으로 느껴질 수도 있으니까요.
프레임워크들…
또 다른 관찰은 많은 프레임워크와 관행들이 여기서 말하는 핵심 원칙들(작게 일하고 크게 생각하기, 오너십, 레인 형성하기, 안정성과 의미 있는 수준의 세부 사항 간의 균형 등)을 살짝 건드리고는 있지만, 실제 현실보다 상황이 훨씬 더 안정적이고 반복 가능하다고 가장한다는 점입니다.
모든 것을 깔끔한 티켓(tickets)으로 쪼갤 수는 없습니다. 목표가 항상 분기와 딱 맞아떨어지는 것도 아닙니다. 처리해야 할 작업, 목표, 마일스톤, 문제, 해결책, 기회 등등 수많은 형태가 존재하며, 위의 인용구처럼 그 모든 것을 똑같이 다룰 수는 없습니다. 저는 이러한 아이디어와 매우 일맥상통한다고 생각하는 애자일(Agile)의 정신 중 많은 부분이 ‘보조바퀴가 달린 수준(training-wheel-ified)’으로 전락해 버린 것이 안타깝습니다. 중요하고 어려운 모든 것들이 기이하고 자잘한 프레임워크, 이름 붙여진 관행, 이름 붙여진 역할 등으로 대체되어 버렸습니다. 마치 ‘비즈니스’의 ‘예측 가능성’ 문제를 가르치고 해결한다는 명목하에, 진짜 중요하고 (어려운) 일들은 하지 않는 식으로 말이죠.
당신이 하고 있는 일에 어떤 라벨을 붙이든 상관없지만, 결국 (바보 같고 진부하게 들릴지라도) 중요한 것은 당신이 무엇을 하고, 무엇을 변화시키며, 무슨 일이 일어나고, 무엇을 배우느냐입니다.
레인 속의 레인(Lanes Of Lanes)
저는 지난 며칠간 한 대기업의 영감을 주는 팀과 함께 일했습니다. 이 글을 읽고 계신다면 감사합니다! 정말 놀라운 경험이었습니다.
한 가지 인상 깊었던 점은 ‘사다리 타기(laddering)’를 위한 다양한 카스케이드(cascades)와 멘탈 모델들의 매혹적인 조합, 그리고 레인이 계속해서 반복되는 프랙탈(fractal) 개념이었습니다. 어떤 레인은 프로젝트 같고, 어떤 건 프로그램 같고, 어떤 건 프로덕트 같았습니다. 넓은 것도 있고 좁은 것도 있으며, 리스크 프로필도 제각각이었지만, 그곳이 바로 진짜 업무가 일어나는 곳이었습니다. 맥락은 무엇인지, 의도는 무엇인지, 지금과 다음에는 무엇을 할 것인지, 나중의 일은 소프트 포커스로 두고, 모두가 감지하고 있는 것을 조율하기 위해 어떤 루틴을 가지고 있는지 등이 중요했습니다.
조직의 여러 레벨에서 일어나는 이러한 지속적인 활동이 바로 “실제로 무슨 일이 일어나고 있는지” 감지할 수 있는 능력을 줍니다.
우리는 고객들이 Dotwork를 사용하는 방식에서도 이런 점을 봅니다. 한 리더가 자랑스럽게 설명했듯이 표준적이고 “지루한” OS도 있고, 정말 쿨하고 독특한 OS도 있지만, 마법은 루틴과 센스메이킹(sensemaking, 상황 파악)에 있습니다. 목표는 완벽한 ‘롤업(rollup, 상위 보고용 집계)’이 아닙니다. 올바른 논의를 위한 적절한 해상도를 갖추는 것이며, 문제가 되는 레인을 찾기 위해 필요할 때 고도(elevation)를 오르내릴 수 있게 하는 것입니다. 가치 피라미드의 “계층(Layers)”은 위로 “롤업”되는 객체라기보다는 프레임, 레인, 그리고 관점에 가깝습니다.
지금, 여기 (The Here And Now)
좀 더 철학적인 이야기로 마무리하고 싶습니다.
이 경험을 되돌아보는 것은 이것이 힘든 일이라는 것을 다시금 상기시켜 주는 좋은 계기였습니다. 이것은 인간적인 일입니다. 우리는 다소 지속 가능하면서도 뾰족하고 전략적인 ‘올바른’ 레인을 형성하는 데 스스로 책임을 져야 하지만, 동시에 일이 잘 풀리고 있다면 모든 레인은 변하고 결국 사라진다는 생각에도 순응해야 합니다. 우리에게는 긴박함과 신중함의 적절한 균형을 가지고 의도적으로 시간을 쓸 수 있는 주체성(agency)이 있습니다. 그럼에도 우리는 굴러가는 불확실성의 원뿔과, 그 속에서 나타날지 모르는 다양한 미래의 아름다움에 순응할 수 있습니다.
마지막으로, 사람들과 함께 모여 이렇게 몰입(zone)할 수 있는 기회는 당연한 것이 아닙니다. 때로는 커리어 내내 덧없고 손에 닿지 않는 것처럼 느껴질 수도 있습니다. 하지만 기회가 오고, 그 기회를 키우는 데 일조할 수 있다면, 잡으세요!
기본 원칙 (Basics)
그렇다면 이 ‘레인’이라는 것을 어떻게 “수행”할까요? 이미 비슷한 것을 하고 계시겠지만, 설명이 부족할 위험을 감수하고 정리해 봅니다.
1. 소수의 레인을 정의하세요 (3~5개)
너무 많으면 안 됩니다. 일을 진전시킬 수 있어 보이는 주요 동인(drivers)과 레버(levers)만 추리세요. 리스크 프로필, 복잡성, 실험 친화성, 필요한 관행의 종류 등을 포함하여 각 레인의 형태를 합의하는 데 시간을 쓰세요. 안정적인 흐름을 탈 수 있을 만큼 견고하면서도, 현실이 바뀔 때 진화할 수 없을 만큼 너무 경직되지 않은 레인을 찾으세요. 역할에 따라 서로 다른 “레벨”에서 이것들을 정의할 수도 있습니다.
2. 각 레인에 대한 짧은 의도(intent)를 작성하세요.
한두 줄이면 됩니다. 업무가 아니라 방향입니다. 레인을 할 일 목록(task list)으로 만들지 않으면서 전략과 목적을 전달하는 것이어야 합니다. 세부적인 업무는 레인 내부의 다른 곳에 존재하며, 그곳에서 주별 활동과 변경 사항이 추적됩니다. 이러한 분리는 ‘움직임(motion)’과 ‘방향(direction)’을 혼동하는 것을 막아줍니다. 기억하세요, 한동안(그러기를 바라며) 매주 이 내용을 다시 보게 될 테니 잘 작성해 두세요.
3. 레인에 실질적인 소유권(ownership)을 부여하세요.
보통 한 명에서 세 명 정도가 적당합니다. 여러 명의 오너가 있다면, 그들은 형식적인 대표가 아니라 진정한 공동 소유(co-ownership)를 약속해야 합니다.
4. 올바른 추론을 할 수 있을 만큼만 레인에 정보를 갖추세요.
명확한 단기 업무, 단기적으로 영향을 줄 수 있는 지표, 목표, 리스크, 현재 가치와 같은 더 방향성 있고 후행적인 신호들. 이번 기간에 수행할 작업과 이월된 작업을 항상 포함하세요. 시간이 지남에 따라 이는 문서화보다는 ‘이탈(drift)’을 조기에 발견하는 법을 배우는 것에 가까워집니다.
5. 레인을 공유된 한 장소에 유지하고 매주기마다 복사해서 사용하세요.
백지상태에서 시작하지 마세요(완전히 새로운 팀이 아닌 이상). 이관(migration) 자체가 조율(calibration)의 일부가 됩니다. 내용을 옮기는 과정은 무엇이 변했고, 무엇이 정체되었고, 무엇이 사라졌는지에 주의를 기울이게 강제합니다. 역사를 볼 수 있게 유지하는 것은 예상보다 더 중요합니다.
6. 자주 검토하고, 심층적인 리셋(reset)은 덜 자주 계획하세요.
주간 또는 격주간의 접점(touchpoints)은 상황을 솔직하게 유지해 줍니다. 가끔씩 진행하는 심층 리뷰는 더 큰 레인의 맥락에서 현재 레인을 보고, 가정을 재확인하며, 필요하다면 리셋할 수 있는 공간을 만듭니다. 발산과 수렴의 기간은 정상적인 것입니다. 레인의 형태와 일하는 방식이 영원히 일정할 것이라고 기대해서는 안 됩니다. 이탈이 보이면, 대규모 리셋을 기다리지 마세요. 그 순간 조정하세요.
7. 심도(depth of field)의 마음가짐으로 일하세요.
지금 당장 움직여야 할 것에는 강한 초점(hard focus)을 두세요. 앞으로 다가올 일에는 부드러운 초점(soft focus)을 두세요. 굴러가는 불확실성의 원뿔을 인식하는 것은 트레이드오프(tradeoffs)를 결정하는 데 도움이 됩니다. 어떤 레인은 프로젝트 형태입니다. 다른 레인은 더 개방형일 수 있습니다. 각 레인이 그 자리를 차지할 가치가 있는 한 둘 다 유효합니다.
8. 지속적인 실행의 일부로서 레인을 리팩터링, 피벗(pivot), 또는 은퇴시키세요.
어떤 레인은 오랫동안 안정적으로 유지됩니다. 다른 레인은 이해도가 깊어짐에 따라 형태가 바뀝니다. 핵심은 레인이 유용한 상태로 유지되도록 계속 조정하는 것입니다.
원문: Solving Problems the Hard Way
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